Kurz nachdem Rose Charlie in Paris geehelicht hat, findet das junge Glück ein jähes Ende: Charlie gerät unter die Räder einer U-Bahn und segnet das Zeitliche. Auf seiner Beerdingung tauchen daraufhin zahlreiche seiner ehemaligen Frauenbekanntschaften auf – allerdings nicht, um dem Verblichenen die letzte Ehre zu erweisen. Gleichzeitig erbt Alan Charlies Haus. Da seine finanziellen Mittel jedoch beschränkt sind, sieht er sich gezwungen, sich nach einem Käufer umzusehen. Gut, dass ihm unerwartet Internet-Milliardär Walden Schmidt über den Weg läuft.

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Walden Schmidt hat Charlies Haus gekauft und stellt Berta als Haushaltshilfe ein – unter der Bedingung, dass sie bei ihm im Haus wohnt. Berta zieht in Alans altes Zimmer ein und Alan bricht schweren Herzens seine Zelte ab. Als sich Walden einsam fühlt, fährt er mit Alan zu seiner Exfrau Bridget, um sie für sich zurückzugewinnen. Doch Bridget hat von Walden endgültig die Nase voll und setzt ihn vor die Tür. Daraufhin betrinken sich Walden und Alan – die Folgen sind verheerend …

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Alan nimmt Waldens Angebot an, bei ihm einzuziehen. Er hat allerdings nicht bedacht, dass Berta mittlerweile sein altes Zimmer bewohnt. Er ist somit gezwungen, mit Jake in einem Zimmer zu schlafen. Walden will seine Noch-Ehefrau Bridget zum Essen ausführen und lässt sich von Jake ein Restaurant empfehlen – ein Fast-Food-Schuppen. Als Walden sich mit einem Kind eine Essenschlacht liefert, sieht Bridget sich in ihrer Auffassung bestätigt: Sie will die Scheidung.

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Bei Alan schrillen die Alarmglocken: Ihm ist nicht entgangen, dass Walden von seiner Freundin Lyndsey mehr als angetan ist. Um Walden von Lyndsey fernzuhalten, schlägt Alan ihm vor, sich in einer Bar über die Trennung von Bridget hinwegzutrösten. Am nächsten Tag traut Alan seinen Ohren kaum, als er erfährt, dass Walden ausgerechnet auf Charlies betrügerische Ex-Geliebte Courtney hereingefallen ist. Doch Walden schlägt Alans Warnungen in den Wind: Er ist Feuer und Flamme für Courtney und kann nicht glauben, dass sie eine geldgierige Hochstaplerin sein soll.

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Als Lyndsey die Nacht nicht mit Alan verbringen will, ist er enttäuscht und setzt sich mit Walden vor den Fernseher. Beim Durchzappen bleiben sie zufällig bei einem Softporno hängen, in dem Lyndsey vor Jahren die Hauptrolle gespielt hat – als frivole Bäckerin. Walden beschließt daraufhin, backen zu lernen. Irritiert spricht Alan Lyndsey auf den Film an. Da er nun ihr Geheimnis enthüllt hat, verlangt sie von ihm, auch seine Geheimnisse preiszugeben – mit verheerenden Folgen …

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Der geschiedene Walden verbrennt alle Andenken an Bridget und beschließt, nach New York zu ziehen. Alan vermittelt ihn daraufhin an Charlies Psychiaterin Dr. Freeman. Walden nimmt sich vor, erwachsen zu werden, doch als er auf Bridget und den hübschen Alex trifft, rastet er wieder aus. Alan nimmt ihn zur Ablenkung mit eine Bar, in der sie das Lesbenpärchen Danny und Kiki treffen. Walden behauptet kurzerhand, er und Alan seien ein Schwulenpaar – das Verhängnis nimmt seinen Lauf.

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In einem Bankschließfach entdeckt Evelyn ein Tagebuch von Charlie und übergibt es Alan, der tagelang darin liest. Walden sucht derweil einen Innenarchitekten, um das Haus umzugestalten. Er engagiert Evelyn, die behauptet, sie übe neben ihrer Maklertätigkeit auch diesen Beruf aus. Jake ist eifersüchtig, weil seine Klassenkameradin Megan nur Augen für Walden hat. Da der sie abblitzen lässt und sie nicht weiß, wohin mit ihren Gefühlen, stürzt sie sich voller Leidenschaft auf Jake.

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Walden dekoriert das Haus gerade komplett um. Auch Charlies Flügel wird entsorgt – Alan ist fassungslos. Wenig später gerät Alan wegen Charlies Tod in eine tiefe Persönlichkeitskrise, die darin gipfelt, dass er glaubt, Charlie zu sein. Walden ist hin- und hergerissen und weiß nicht, wie er ihm helfen kann. Schließlich liefert er Alan in einer psychiatrischen Klinik ein, die dieser jedoch für das Bellagio-Hotel in Las Vegas hält …

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Seit seinem Zusammenbruch befindet sich Alan in einer Klinik, unter ärztlicher Aufsicht. Bei seiner Entlassung wird er von seinem Sohn Jake abgeholt, der ihn gleich mit der Nachricht überfällt, dass er bald Vater wird. Auch zu Hause wartet eine schlechte Nachricht auf Alan, er hat horrende Steuerschulden. Später kommen Judith und Herb mit ihrer Tochter auf Besuch, die Alan ungeheurlich ähnlich sieht, was Walden sehr verblüfft. Zu guter Letzt stellt sich noch heraus, das Walden mit Lyndsey ein Verhältnis hat.

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Wie immer hat Alan wieder einmal Geldprobleme. Er will die noch junge Freundschaft mit Walden nicht gefährden und traut sich daher nicht, beim ihm Geld zu borgen. Walden hat im Supermarkt die attraktive Zoey kennengelernt und will sie zu einem Date ausführen. Jake fungiert als Berater. Um gute Chancen bei Zoey zu haben, legt er seinen Ehering ab und schenkt in Alan. Bei der Verabredung benimmt sich Walden merkwürdig und erzählt freimütig von seiner Vergangenheit und seiner Exfrau.

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Walden will Zoey überzeugen, dass er ernsthafte Gefühle für sie hat. Vor ihren Augen unterschreibt er die Scheidungspapiere von seiner Frau. Um das Ereignis gebührend zu feiern, fliegt Walden mit Zoey in seinem Privatjet nach Mexiko. Am nächsten Tag steht Bridget unverhofft vor der Tür. Sie hat erkannt, dass sie Walden doch noch liebt und will ihn wieder zurück. Alan hat Angst sein Wohnrecht zu verlieren und rät daher Walden Bridget endgültig zu verlassen.

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Es weihnachtet in Malibu, und Walden und Zoey erwarten ihre Eltern zu den Feiertagen. Waldens Mutter Robin ist eine Primatenforscherin. Es stellt sich heraus, dass Walden bis zum vierten Lebensjahr mit einem Gorilla namens Magilla aufgewachsen war. Voller Wut darüber, dass ihn seine Mutter als Versuchskaninchen missbraucht hat, verlässt er das Haus. Wenig später steht er völlig betrunken vor Zoeys Tür, die gerade ihre aus England angereisten Eltern begrüßt hat.

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Walden hat eine neue Freundin, die englische Anwältin Zoey. Waldens Exfrau Bridget ist deshalb stinksauer auf ihn und möchte sich unbedingt rächen. Dummerweise besteht der Vorstand von Waldens milliardenschwerer Firma nur aus ihm, Bridget und seiner Mutter Robin. Bridget schafft es, Robin auf ihre Seite zu ziehen und Walden als Firmenchef abzusetzen. Doch Zoey findet eine Lücke im System und heckt einen Plan aus, in dem Alan eine bedeutende Rolle spielt …

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Alan geht mit Walden und Zoey essen. Im Lokal trifft er unverhofft auf seine alte Freundin Lyndsey. Die datet nun jedoch Dylan und der hat alles, was Alan gerne hätte: Jugend, Reichtum und Potenz. Alan begräbt jede Hoffnung, wieder mit ihr zusammenzukommen. Walden ist irritiert, weil Zoey ständig an seinem Bart und seiner Frisur rummäkelt. Als Liebesbeweis möchte sie, dass sich Walden seine Haare von Berta schneiden lässt.

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Waldens Freundin Zoey will nicht, dass ihre kleine Tochter Ava ihn kennenlernt. Sie ist der Meinung, dass ihre Beziehung noch nicht genug gefestigt ist. Zu allem Überfluss bemerkt Walden auch, dass Zoey der Sex mit ihm keinen Spaß zu machen scheint. Berta hat eine tolle Idee: Sie schlägt Zoey vor, ihre berühmten Haschkekse zu essen, um beim Sex lockerer zu werden. Zoey willigt ein, doch was dann folgt, konnte niemand voraussehen …

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Es ist Valentinstag. Von Romantik ist jedoch nichts zu spüren, denn zwischen Zoey und Lyndsey tobt ein perfider Zickenkrieg – Walden und Alan sind reichlich genervt. Schließlich wird durch ein Unwetter die Straße zum Haus zerstört. Als Lyndsey ihre Regel bekommt, zwingt sie Alan, Tampons zu besorgen, da sie sich weigert, Zoey um welche zu bitten. Alan bricht mitten im Gewitter auf. Walden, der von der gereizten Zoey die Nase voll hat, begleitet ihn – mit schicksalshaften Folgen.

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Walden und Zoey fliegen in Waldens Privatjet zum Dinner nach San Francisco. Als das Flugzeug in einem Luftloch abzustürzen droht, gesteht Walden, der sein letztes Stündlein gekommen sieht, Zoey seine Liebe. Walden ist enttäuscht, denn Zoey kommen die drei Worte nicht über die Lippen. Am nächsten Tag bricht Zoey zu einer Geschäftsreise nach London auf. Der enttäuschte Walden beginnt daraufhin ein Techtelmechtel mit Zoeys Nachbarin, was in einem heillosen Durcheinander endet …

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Waldens ehemaliger Geschäftspartner Billy Stanhope, mit dem er sich zerstritten hatte, nimmt Kontakt mit ihm auf, weil er eine Milliardenidee hat, die er gemeinsam mit Walden umsetzen will. Nach anfänglichem Zögern lässt sich Walden breitschlagen, und schon bald treten alte Rivalitäten zwischen den beiden zutage. Unterdessen muss Alan feststellen, dass er keinen besten Freund auf der Welt hat. Also versucht er, Haushälterin Berta als Freundin zu gewinnen …

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Walden lässt sich darauf ein, Jake und Eldridge zu einer Party zu fahren. Da Jake die Adresse falsch verstanden hat, wird die Suche nach der Veranstaltung zur Schnitzeljagd. Nach ihrem Schulabschluss wollen Jake und Eldridge als Berater in Waldens Firma eintreten, und schlagen dem Programmierer schon jetzt die abstrusesten Ideen für Smartphone-Apps vor. Unterdessen muss sich Alan mit Lyndseys Mutter Jean herumschlagen, die aus dem Altenheim zu Besuch ist …

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Als Zoey hört, dass Walden mit seiner Exfrau Bridget eine Firma gegründet hat, ist sie stinksauer. Um die Situation zu entschärfen, arrangiert er ein gemeinsames Abendessen mit den beiden. Anschließend ist Zoey erst recht davon überzeugt, dass Bridget einen Keil zwischen sie und Walden treiben will. Um ihr seine Liebe zu beweisen, bietet Walden ihr an, mit ihrer Tochter bei ihm einzuziehen. Doch damit steht Alan vor der Tür …

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Zoey zieht mit ihrer Tochter Ava als Probelauf für eine Woche bei Walden ein. Alan bleibt nichts anderes übrig, als sich eine neue Bleibe zu suchen. Auch Haushälterin Berta ist nicht erfreut, eine Siebenjährige im Haushalt zu haben. Walden verspricht ihr, sich um Ava zu kümmern. Allerdings ahnt er nicht, wie anstrengend so ein Kind sein kann. Und auch das Frühstücksritual geht Walden im Handumdrehen tierisch auf die Nerven …

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Alan hat mit Walden verabredet, dass er Zoey rauswirft, damit er wieder bei ihm wohnen kann. Als Alan eintrifft, hat sich Walden jedoch für Zoey und ihre Tochter entschieden. Alan ist so enttäuscht, dass er einen kleinen Herzinfarkt erleidet. Im Morphinrausch erscheint ihm sein verstorbener Bruder Charlie, und zwar in Gestalt einer Zigarre rauchenden Frau. Er überredet Alan, sich auf eigene Füße zu stellen und bei Walden auszuziehen …

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Nachdem Alan von einer Herzattacke genesen aus dem Krankenhaus zurückkehrt, wird er von Walden, Evelyn, Berta, Lindsey, Judith, Jake und Eldridge liebevoll zu Hause aufgenommen und umsorgt. Nur Waldens Freundin Zoey ist davon überzeugt, dass Alan seine Erkrankung nur vorgibt. Und tatsächlich: Alan erfährt von seinem Arzt, dass er völlig gesund ist. Um die Zuwendung nicht zu verlieren, beschließt Alan, eine schwere Herzerkrankung vorzutäuschen …

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Jake und Eldridge haben ihren Highschool-Abschluss bestanden und stehen nun vor der Berufswahl. Alan bittet Walden, die Jungs in seiner Firma einzustellen, doch der lehnt zunächst strikt ab. Schließlich werden die beiden für Idiotenarbeit im Serverraum des Unternehmens eingesetzt. Da Jake und Eldridge nichts Besseres zu tun haben, als Pornos herunterzuladen, fangen die beiden im Nu einen Virus ein, der die gesamte Serverfarm der Firma infiziert …

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