Der bis über beide Ohren verliebte Walden plant, Zoey zu ihrem Geburtstag einen Heiratsantrag zu machen. Er scheut keine Kosten und Mühen und engagiert dafür sogar Michael Bolton. Zoey lehnt jedoch ab, und Walden ist bitter enttäuscht. Als er erfährt, dass Zoey einen neuen Freund hat, ist er am Boden zerstört. Voller Verzweiflung überlegt er, ob er schwul werden soll. Schließlich lernt er die attraktive Jill kennen …

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Ava, Zoeys Tochter, lädt Walden zu ihrer Geburtstagsparty ein. Er möchte Zoey gern wiedersehen, hat aber die Trennung noch nicht überwunden. Er wird zunehmend cholerisch und explodiert sogar wegen einer bellenden Dogge. Erst will er das Tier töten, wenig später ist es sein bester Freund – bis der Hund im Wohnzimmer alle Kissen zerfetzt und einen großen Haufen hinterlässt. Schließlich fällt Walden ein, wie er seinen Seelenfrieden wiederfinden kann …

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Alan und Lyndsey wollen ihr Sexleben aufpeppen. Sie beschließen, einen flotten Dreier zu probieren. Lyndseys Wahl fällt auf Walden, der erfreut zustimmt – bis er an seine Ex-Freundin Zoey denkt und vor Trauer den Dreier abbricht. Schließlich suchen Alan und Lyndsey in einer Bar nach einer geeigneten Gespielin. Die Wahl fällt auf die attraktive Rachel, die sich an ihrem Ex-Mann rächen will. Doch bevor es zum Äußersten kommen kann, läuft ihr Walden über den Weg …

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Walden verspricht einem alten Freund, dessen Tochter Missi während ihres Aufenthalts in der Stadt bei sich zu beherbergen. Schon bald bereut er es, denn Missi redet ununterbrochen Unsinn und hat für alte Knacker wie ihn nichts übrig. Schließlich landet sie mit Jake im Bett – mit verheerenden Folgen, denn Jake verliebt sich in sie. Missi lässt ihn aber abblitzen. Zu allem Übel versucht sie auch noch, Walden mit ihrer Mutter zu verkuppeln …

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Walden, Alan und Lyndsey treffen in einem Restaurant auf Zoey und ihren neuen Lover Peter. Walden ist am Boden zerstört. Kurzerhand beschließt Lyndsey, ihn mit einigen ihrer Freundinnen bekannt zu machen – mit verheerenden Folgen, denn sämtliche Dates gehen schief. Walden beschließt, weiterhin Junggeselle zu bleiben – bis er wenig später zufällig in einer Bar auf Charlies ehemalige Stalkerin Rose trifft. Sie schafft es ganz schnell, Waldens Herz für sich zu gewinnen …

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Walden lädt trotz Alans böser Vorahnungen und Warnungen Rose ein, zu ihm zu ziehen. Wenig später trifft er jedoch Zoey, die ihn bittet, es noch einmal mit ihr zu versuchen, nachdem sie sich von ihrem Interimspartner getrennt hat. Walden ist überglücklich, ohne zu bedenken, dass Rose inzwischen mit Sack und Pack und ihren Frettchen in sein Haus gezogen ist. Walden teilt Rose schonend mit, dass er lieber mit Zoey zusammen sein will – Rose sieht rot! (

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Walden ist von Missis Geplapper tierisch genervt. Kurzerhand sucht er einen stillen Ort auf: den Leseraum der örtlichen Bibliothek. Dort trifft er auf die arbeitslose Schauspielerin Whitney. Sie gefällt ihm auf Anhieb, und er engagiert sie. Sein Plan: Sie soll für ein entsprechendes Honorar seine Freundin spielen, da er von echten Affären die Nase voll hat. Whitney spielt ihre Rolle jedoch so gut, dass Walden bald nicht mehr zwischen Spiel und Wirklichkeit unterscheiden kann …

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Lyndsey stellt Alan ein Ultimatum: Ehe oder Trennung. Alan kann sich spontan nicht entscheiden. Die Folge: Lyndsey trennt sie sich von ihm. Doch dann begegnet er zufällig dem alten Sid Olsen, was dazu führt, dass er die ganze Sache noch einmal überdenkt. Walden macht indessen die Bekanntschaft mit der reichen, sexhungrigen Shari, die glaubt, er sei ein mittelloser Schriftsteller. Walden lässt sie in diesem Glauben und genießt das feine Leben als Toy-Boy.

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Kaum zu glauben, aber Alans sexy und berühmte Exfrau Kandi will sich mit ihm auf einen Kaffee treffen. Er ist etwas verwundert, doch schon bald stellt sich heraus, dass sie einen neuen Versuch mit ihm starten will. Schließlich sei er der beste Lover aller Zeiten. Alan ist zunächst geschmeichelt – bis sein Leben komplett aus den Fugen gerät. Indes hat Berta wenig Interesse daran, ihren Geburtstag zu feiern. Walden plant, den Tag trotzdem besonders zu gestalten.

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Walden glaubt, dass Frauen ausschließlich hinter seinem Geld her sind. Kurzerhand wagt er ein ungewöhnliches Experiment: Er tauscht mit Alan die Rollen. Er nennt sich Sam Wilson, legt sich eine neue Identität zu und kauft billige Klamotten. Im Kaufhaus lernt er Kate kennen, die sich in ihn verliebt, obwohl er vorgibt, arm zu sein. Sie landen im Bett und beginnen eine Beziehung. Einzige Bedingung von Kate: absolute Ehrlichkeit und keine Lügen. Walden steckt in der Zwickmühle …

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Weihnachten steht vor der Tür. Walden alias Sam Wilson wohnt mit seiner neuen Freundin Kate in ihrer kleinen Wohnung. Da Kates Einkommen nicht für beide ausreicht, näht sie Weihnachtsmann-Tierkostüme. Sie bittet Walden, sich auch einen Job zu suchen. Kurzerhand nimmt er einen Job als Weihnachtsbaumverkäufer an. Indes plant Alan, mit seiner Freundin Lyndsey, seinem Sohn und seiner Mutter Weihnachten zu feiern. Leider sagen alle ab. Berta erbarmt sich schließlich seiner …

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Walden und Alan haben die Rollen getauscht: Walden alias Sam Wilson ist zu seiner Freundin, der Verkäuferin Kate, die sich nebenbei als Schneiderin ein Zubrot verdient, gezogen. Alan genießt indessen sein Leben auf „Alancrest“ in vollen Zügen. Als Kate unglücklich darüber ist, dass sich keiner für ihre eigenen Entwürfe interessiert, hat Walden eine Idee: Alan soll mit Waldens Geld in Kates Modelinie investieren. Gesagt, getan – doch zunehmend gerät die Situation außer Kontrolle.

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Kate, Waldens neue Freundin, ist in New York, um dort ihre Entwürfe zu präsentieren. Als Alan seinen Freund besucht, trifft ihn fast der Schlag: Walden ist völlig verwahrlost und macht sich schwere Vorwürfe, Kate seine wahre Identität verschwiegen zu haben. Alan überzeugt ihn, seiner Herzensdame endlich die Wahrheit zu sagen. Gesagt, getan. Kurz vor ihrer Modenschau konfrontiert Walden sie mit den Tatsachen – Kate ist schockiert und lässt ihn stehen …

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Alan streitet sich mit Lyndsey, sodass sie den Abend lieber mit ihrem Gynäkologen verbringt. Wenig später trifft Alan Herb, den Mann seiner Ex-Frau Judith, der gerade von ihr verlassen wurde. Walden leidet indes darunter, dass Kate ihn in die Wüste geschickt hat. Auch sein Geschäftspartner Billy ist wieder solo: Waldens Ex-Frau Bridget, mit der er ein Verhältnis hatte, hat ihm den Laufpass gegeben. Walden nimmt ihn ins Strandhaus, und bald gesellen sich auch Alan und Herb dazu.

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Jake besucht Alan und hat seine Freundin Tammy, eine 36-jährige Mutter von drei Kindern und Besitzerin eines Tattoo-Studios, im Schlepptau. Als Alan und Tammy ins Gespräch kommen, erscheint sie ihm viel vernünftiger als es zunächst den Anschein hat – Alan ist beruhigt. Die Lage spitzt sich jedoch zu, als Jake Walden im Vertrauen erzählt, er wolle Tammy in Vergas heiraten. Walden kann das Geheimnis nicht für sich behalten und posaunt es aus. Die Folge: ein riesengroßer Streit.

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Der Valentinstag steht vor der Tür. Walden leidet immer noch unter Liebeskummer. Die Depression legt sich schlagartig, als er erfährt, dass Kate sich mit ihm treffen will. Sein Optimismus verfliegt jedoch, als er erkennt, dass sie ihn nur sehen will, um ihm seine Investition in ihre Modelinie zurückzuzahlen und ihm einen Scheck in die Hand drückt. Alan hat sich indessen als Krönung des Valentinstags mit Lyndsey die Schamhaare herzförmig rasiert – mit fatalen Folgen.

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Walden hat im Alter von 17 Jahren ein Video für sein zukünftiges Ich aufgenommen, in dem er alles aufzählt, was er bis 35 erreichen will. Frustriert stellt er fest, dass er weder Frau noch Hund noch Kinder hat. Er beschließt, es mit der Kennenlernparty einer Partneragentur für reiche Singles zu versuchen. Keine der anwesenden Frauen dort sagt ihm jedoch zu – bis er entdeckt, dass auch seine Exfrau Bridget auf der Party ist. Das Verhängnis nimmt seinen Lauf …

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Alan zerstört Waldens Toaster und kauft einen billigen Ersatz. Walden will jedoch seinen alten Toaster wiederhaben und gerät mit Alan so in Streit, dass der auszieht und bei Lyndsey unterkommen will. Sie setzt ihn aber schnell wieder vor die Tür, da er sich nicht an der Hälfte der Kosten beteiligen will. Schließlich landet er bei Herb. Der einsame Exmann seiner Exfrau Judith nimmt ihn begeistert auf, und schon bald spielen die beiden ununterbrochen mit dessen Modelleisenbahn.

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Herb bläst weiterhin Trübsal. Walden rät ihm, sich eine neue Freundin zu suchen. Wenig später schleppen die beiden die Pharmavertreterinnen Morgan und Kristen ab. Was folgt, sind viele durchfeierte und exzessive Nächte in Waldens Strandhaus. Alan und Walden beschließen schließlich entnervt, Herb vor die Tür zu setzen. Nachdem sie eine Zeitlang nichts mehr von ihm gehört haben, machen sie sich Sorgen und finden ihn in einem Motelzimmer, in dem er mit Schafen eine Party feiert …

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Jake ist zu Besuch und erzählt seinem Vater Alan, dass er mit Tammy Schluss gemacht hat. Wenig später taucht eine erboste Tammy auf und stellt Jake zur Rede, da er ein Verhältnis mit ihrer Tochter Ashley angefangen hat. Alan versucht zu vermitteln, als schließlich auch noch Ashley auftaucht. Kurz darauf erscheint Ashleys Ex-Freund, der wesentlich ältere Autoverkäufer Jerry, auf der Bildfläche und bittet Ashley, zu ihm zurückzukommen. Chaos ist programmiert!

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Lyndsey macht mit Alan Schluss. Der Verlassene ist am Boden zerstört, vor allem als seine Ex schon kurz darauf einen neuen Mann datet. Walden bekommt derweil Panik, weil er nun wieder ganz allein mit Alan ist. Also unterstützt er seinen Mitbewohner selbstlos dabei, Lyndseys Neuen auszuspionieren und die Blondine zurückzugewinnen.

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Walden überzeugt den liebeskranken Alan davon, sich ein neues Outfit zuzulegen und sich unter Menschen zu begeben. Alan schmeißt sich kurzerhand in geschmacklose 70er Jahre-Klamotten und geht mit Walden in eine Bar. Dort lernt Alan Meghan, die Frau des reichen Victor, der im Wachkoma im Rollstuhl sitzt, kennen … und lieben. Als Meghan an ihrem Hochzeitstag Victor auf der Terrasse abstellt, um mit Alan ein Schäferstündchen zu verbringen, hat das fatale Folgen.

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Walden fährt seine neue Bekanntschaft, die junge Stacey, von einer Party nach Hause. Als Staceys attraktive Großmutter Linda die Tür öffnet, ist Walden hocherfreut. Jake hat überraschend ein paar Tage Ausgang vom Militär und eröffnet Alan, dass er bald zu einer Küchenbrigade nach Japan versetzt wird. Alan ist betrübt, seinen Sohn lange nicht mehr sehen zu können und unternimmt mit ihm einen Vater-Sohn-Road-Trip zum Grand Canyon.

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