Lisa und Bart vertreiben sich die Zeit auf dem Flohmarkt. Dort entdecken sie zu ihrem Erstaunen eine Langspielplatte ihres Vaters, der vor acht Jahren mit seiner Band sehr erfolgreich war. Damals hatte Homer zusammen mit Rektor Skinner, Apu und Barney als „Barbershop-Quartett“ den Grammy gewonnen. Doch die Zeiten des Ruhms sind längst passee. Das Einzige, was den Kindern bleibt, ist sich zu wundern, wo das viele Geld, das ihr Dad damals verdient hat, geblieben ist.

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Tingeltangel-Bobs Entlassung aus dem Gefängnis steht kurz bevor. Aus seiner Zelle schreibt er Drohbriefe an Bart Simpson, der sich fast zu Tode ängstigt. Die Simpsons wenden sich in ihrer Not an das FBI, das sie in ihr Zeugenschutzprogramm aufnimmt, ihnen einen neuen Namen gibt und sie in eine andere Stadt umsiedelt. Doch Tingeltangel-Bob macht „Die Thompsons“ in ihrem neuen Domizil, einem Hausboot, ausfindig. Er dringt in Barts Zimmer ein, um ihn zu ermorden …

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Mr. Burns, der Besitzer des Kernkraftwerks, hält seinen Angestellten Homer Simpson für ein Sicherheitsrisiko – und deshalb schickt er Homer auf die Universität. Doch anstatt etwas zu lernen, hat Homer nur studentischen Ulk im Kopf. Seine Studienkollegen revanchieren sich bei ihm dafür, indem sie ihn per Computer zum Einser-Kandidaten machen. Doch Marge durchschaut das Spiel und bewegt ihren Mann dazu, den Kurs zu wiederholen. Homer muss in den sauren Apfel beißen.

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Mr. Burns ist schon früh von zu Hause weggegangen – um Milliardär zu werden. Nun hat er zwar sein Ziel erreicht, doch der steinreiche Mann wünscht sich nur eines: seinen Teddy Bobo, den er damals zurücklassen musste. Mr. Burns lässt landesweit nach Bobo fahnden. Zufällig findet Bart den Teddy und schenkt ihn Maggie. Als Homer dahinter kommt, versucht er, das Geschäft seines Lebens zu machen. Doch er rechnet nicht mit Maggies gutem Herzen – und das versaut Homer den großen Deal.

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Wieder einmal steht der wichtige amerikanische Feiertag Halloween vor der Tür. Aus diesem Anlass unternimmt Bart einen kleinen Rundgang durch die Gemäldegalerie der Familie Simpson. Zu allen Bildern gibt es eine mehr oder weniger gruselige Geschichte: Das reicht von den Gremlins, die es auf Bart Simpsons Leben abgesehen haben, bis hin zu Mister Burns, dem bösen Vampir. Dass sich diese Horrorgeschichten schließlich nur als ein Traum herausstellen, beruhigt Bart einigermaßen.

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Homer will Marge nicht zu einem Ballettabend begleiten – und das hat üble Konsequenzen: Marge nimmt Ruth Powers mit, und die beiden freunden sich an. Dabei kommt heraus, dass Ruth den Wagen ihres Ex-Mannes gestohlen hat, weil dieser die Alimente für die gemeinsamen Kinder nicht bezahlen will. Als Chief Wiggum und Homer den gestohlenen Wagen entdecken, begehen die beiden Frauen Fahrerflucht. Aber diesmal stürzen nicht die Frauen in eine Schlucht – sondern die beiden Männer.

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Als Krusty ein Trampolin verschenkt, reißt sich Homer Simpson das Sportgerät sofort unter den Nagel. Pech für ihn, dass das Trampolin nur Unglück bringt. Doch das wäre nicht das Schlimmste: Weil Homer sich wieder einmal bei seiner Frau Marge beschwert, dass sie zu viel nörgelt, beschließt diese daraufhin, ein Selbstfindungsseminar mitzumachen. Bart begleitet sie und lässt dann einen folgenschweren Satz los: Er werde in Zukunft nur noch das tun, wonach ihm zumute ist.

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Bart Simpson ist nun doch bei den Pfadfindern gelandet. Als eine Vater-Sohn-Wildwasserfahrt veranstaltet wird, muss auch Homer Simpson daran teilnehmen. Vater und Sohn Simpson sitzen mit Nachbar Flanders und dessen Sohn Rod in einem Boot. Zu ihrem großen Pech werden die vier schließlich aufs offene Meer hinausgetrieben. Dem Verhungern und Verdursten nahe, landen sie schließlich auf einer Bohrinsel – und dort wartet schon ein Krustyburger-Schnellimbiss auf sie.

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Kraftwerksbesitzer Mr. Burns sucht eine weibliche Angestellte. Als sich die hübsche Mindy um die Stelle bewirbt, stellt Mr. Burns sie sofort ein. Schon bald darauf fühlt sich Homer Simpson von Mindy ständig in Versuchung geführt. Als er zusammen mit Mindy in eine andere Stadt zu einem Kongress geschickt wird, wird es gefährlich: Mindy hat dieselben Vorlieben wie er: Essen und Fernsehen. Schließlich verfällt Homer auf einen Ausweg aus der Situation: Er lässt Marge nachkommen.

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Die Stadtregierung von Springfield hat einen folgenschweren Entschluss gefasst: Man will endlich das Glücksspiel legalisieren. Mr. Burns lässt sich die Chance, Geld zu verdienen, nicht entgehen und lässt daraufhin ein riesiges Casino errichten. Es dauert nicht lange, und die Bevölkerung von Springfield ist vom Spielteufel besessen. Selbst Marge Simpson ist so gut wie nie mehr zu Hause. Sie steht nur noch am einarmigen Banditen und spielt. Schließlich platzt Homer der Kragen.

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Das Städtchen Springfield zittert vor dem so genannten „Katzeneinbrecher“. Auch die Familie Simpson ist davon betroffen. Deshalb versucht Homer, eine Bürgerwehr zu organisieren. Deren Mitglieder hoffen, dem Einbrecher dadurch das Handwerk legen zu können. Doch als dies nicht gelingt, wendet sich die Bevölkerung gegen ihren Begründer Homer Simpson. Aber dann erhält dieser unerwartete Schützenhilfe von Grandpa: Als der Täter entlarvt wird, ist ganz Springfield überrascht.

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Nach der Schule arbeitet Bart als Assistent von Krusty, einem der berühmtesten Fernseh-Clowns. Doch dann passiert Bart ein Missgeschick: In einer der Shows stolpert er und bringt dadurch eine ganze Kulisse zum Einsturz. Als er danach aus lauter Verzweiflung sagt: „Ich hab’ nichts gemacht!“, wird Bart schlagartig berühmt. Der Ausspruch wird zum geflügelten Wort – Bart macht eine sensationelle Karriere. Doch leider ist diese genauso schnell beendet, wie sie begonnen hat.

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Als Apu, der Inder, verdorbenes Fleisch an die Simpsons verkauft, landet Homer mit einer schweren Lebensmittelvergiftung im Krankenhaus. Dies führt dazu, dass Apu seinen Job verliert und entlassen wird. Doch Apu will seine Tat wieder gutmachen: Er bietet den Simpsons an, sich ihnen als Diener zur Verfügung zu stellen. Klar, dass Familie Simpson darüber mehr als begeistert ist und dieses verlockende Angebot nicht ausschlägt.

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Lisa ärgert sich sehr, weil die sprechende „Malibu Stacy“-Puppe nur blödsinnige, doofe Sätze von sich gibt. Daher beschließt sie, eine neue, intelligentere Puppe auf den Markt zu bringen: Es entsteht ein entzückendes Geschöpf, das mit Lisas Stimme lauter vernünftige Lebensweisheiten von sich gibt. Der Name der kompetenten Lebensberaterin ist „Lisa Löwenherz“. Lisas Puppe wird zum Verkaufsschlager, jedoch nicht allzu lange, denn die Konkurrenz schläft nicht!

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Homer wird eine große Ehre zuteil: Die NASA beschließt, ihn mit noch zwei anderen Astronauten in einer Raumfähre ins Weltall zu schicken, um dort Forschungen zu betreiben. Dass im All andere Gesetzmäßigkeiten herrschen, muss Homer sehr bald feststellen: Als er ahnungslos eine Tüte Kartoffelchips öffnet, kommt es in dem Raumschiff zu Komplikationen. Da schwingt sich Homer zum Weltraumhelden auf und kann gerade noch im letzten Moment eine Katastrophe verhindern.

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Nachbar Flanders ergattert zwei der überaus begehrten Footballkarten. Als Flanders Homer Simpson einlädt, ist die Feindschaft zwischen den Nachbarn endgültig beendet. Von nun an verbringen sie jede freie Minute gemeinsam – und das wird selbst Flanders schon bald zu viel. Er versucht, den lästigen Homer loszuwerden, doch das ist nicht so einfach. Vor allem, als Homer schließlich in der Kirche vor allen Gläubigen erklärt, es gäbe keinen besseren Menschen als Ned Flanders.

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Bart hat bei einem Radiosender einen Elefanten gewonnen. Als ihm der Sender den Gewinn in Geld auszahlen will, besteht Bart auf dem Elefanten. Das führt nicht nur zu einigem Durcheinander in Springfield, sondern auch zur völligen Ebbe in der Haushaltskasse der Simpsons: Der Elefant frisst ihnen buchstäblich die Haare vom Kopf. Vater Homer braucht schnell eine gute Idee, wie er seinen Sprössling umstimmen kann. Doch Bart besteht auf seinem neuen Schmusetier – zunächst jedenfalls.

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Bart Simpson hat das große Los gezogen: Der steinreiche, aber kinderlose Mr. Burns sucht einen Stammhalter und Erben. Er lässt alle Kinder der Stadt bei sich vorsprechen. Und gerade Bart Simpson, in seiner unverblümten Art, gewinnt das Herz des alten Mannes. Geld, Gold und ein sorgenfreies Leben vor Augen, kehrt Bart seiner Familie den Rücken und zieht in Mr. Burns’ Schloss. Doch als dieser von Bart verlangt, Homer Simpson verschwinden zu lassen, gehen Bart die Augen auf.

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An Springfields Schule ist der Teufel los: Die Schüler versuchen alles, um den verhassten Direktor Skinner loszuwerden. Dabei tut sich Bart Simpson durch sein außergewöhnliches Engagement hervor. Schließlich landet er seinen Coup: Er schmuggelt einen Hund in das Lüftungssystem ein – mit durchschlagendem Erfolg: Direktor Skinner wird entlassen. Womit die Kinder nicht gerechnet haben: Sein Nachfolger wird Ned Flanders – und damit geraten die Kids vom Regen in die Traufe.

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Kellner LaCoste sieht schlimm aus: Angeblich ist er von Freddy, dem Neffen des Bürgermeisters, verprügelt worden. Da es keinerlei Zeugen gibt, hat Freddy nun ein Problem. Alle Welt glaubt dem arg zugerichteten Kellner. Doch in Wirklichkeit ist LaCoste nur ausgerutscht und unglücklich gefallen. Bart, der an diesem Tag die Schule geschwänzt hatte, war heimlich Zeuge gewesen. Nun sitzt er in der Zwickmühle: Entlastet er Freddy, kommt auf, dass er geschwänzt hat.

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Marges Mutter und Homers Vater finden sich gegenseitig ziemlich sympathisch. Bald gehen ihre Gefühle über die Sympathie hinaus. Auch Marge und Homer würden es gern sehen, wenn Mrs. Bouvier und Grandpa Abe den Bund der Ehe eingingen. Aber plötzlich macht Mr. Burns Mrs. Bouvier den Hof. Schließlich treten die beiden vor den Altar. Da erscheint plötzlich Grandpa Abe. Der alte Abe brennt mit der lieblichen Braut durch – wie der junge Dustin Hoffman in „Die Reifeprüfung“.

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Homer unterrichtet in der Schule – als Fachmann für Ehe-Fragen. Leider lässt er sich hinreißen und plaudert aus dem Privatleben. Marge ist stocksauer, kennt doch die ganze Stadt nun das Intimleben der Simpsons. Sie setzt Homer vor die Tür. Selbstverständlich hält diese Strafe nicht lange vor. Am Ende ist sie recht froh, dass sie Homer wieder liebevoll in die Arme schließen kann.

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