Ted und Robin sind frisch verliebt, doch in der Wohnung können sie ihr Glück nicht wirklich genießen, weil sie ständig mit Marshall konfrontiert sind, dem es nach der Trennung von Lily ziemlich schlecht geht. Auf ganz unterschiedliche Weise versuchen die Freunde, ihn dazu zu bringen, Lily zu vergessen: Ted besucht mit ihm ein Spiel der Yankees, Robin nimmt Marschall zum Schießen mit und Barney schleppt ihn in ein Striplokal …

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Marshall geht es allmählich wieder besser, und er scheint sich sogar wieder für Frauen zu interessieren. Gnädigerweise nimmt sich Barney seiner an und bringt Marshall bei, wie man Frauen richtig anbaggert. Zu Übungszwecken suchen die beiden jeden Abend eine Bar auf, doch egal welche Strategie Marshall anwendet, am Ende schleppt immer Barney die Frauen ab. Indes ist Lily wieder nach New York zurückgekehrt, und Ted hat berechtigte Zweifel an ihrer guten Laune …

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Teds Eltern kommen übers Wochenende nach New York, und Barney will sie um jeden Preis beeindrucken. Er macht sich deshalb mit Teds Vater auf den Weg in eine Bar – und am Ende des Abends knutscht dieser mit einer Kellnerin herum. Als Ted davon erfährt, bemüht er sich darum, dass seine Eltern den Vorfall klären und ist dann völlig irritiert, weil seine Mutter äußerst gelassen reagiert. Wenig später stellt sich heraus, dass Teds Eltern bereits seit zehn Monaten geschieden sind …

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Ted und Robin haben ihren ersten Streit, weil er ständig über seinen Job jammert. Die beiden verbringen den Abend getrennt, um mit ihren Freunden darüber zu sprechen. Als Robin Ted wenig später aufsuchen will, muss sie erfahren, dass er mit einer anderen Frau ausgegangen ist. Der Türsteher einer Bar verrät ihr schließlich, dass Ted mit der Fremden zu ihr nach Hause gegangen ist. Ohne zu zögern, folgt Robin den beiden in die Wohnung und macht dort eine interessante Entdeckung …

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Lily ist in ihre neue Wohnung eingezogen. Allerdings stellt sich heraus, dass sie tierische Untermieter hat. Ted bietet daraufhin Barney an, dass Lily vorübergehend bei ihm unterkommt. Als er jedoch eines Abends eine Frau mitnimmt, die Lily für Barneys Ehefrau hält, hat er eine ungewöhnliche Idee … Unterdessen hat Marshall noch immer Probleme mit seinem Single-Dasein und bittet einen Studienkollegen, ihn zu einem Konzert zu begleiten, was jedoch weitreichende Folgen hat …

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Lily steckt in einer Sinnkrise. Auf der Suche nach ihrer Bestimmung probiert sie die verschiedensten Berufe aus und landet schließlich als Kellnerin in einem hawaiianischen Restaurant. Weil es ihr dort auch nicht gefällt, beschafft ihr Ted kurzerhand einen Job in seinem Architekturbüro. Dort sorgt Lily jedoch für gehörigen Wirbel. Indes versucht Barney sein Glück bei Marshalls attraktiver Professorin. Weil er ihr nicht gewachsen ist, landet er letztlich sogar im Krankenhaus …

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Von Ted und Barney ermutigt, bittet Marshall die Kellnerin seines Stammcafés, Chloe, um ein Date. Doch als Ted und Barney Chloe zu Gesicht bekommen, stellen sie fest, dass sie ‚verrückte Augen‘ und deshalb aller Wahrscheinlichkeit nach eine Macke hat. Sie raten ihrem Freund deshalb, die Finger von der Kellnerin zu lassen. Inzwischen hat auch Lily erfahren, dass Marshall jemanden kennengelernt hat. Sie lauert Chloe vor dem Café auf und schleicht sich dann in Marshalls Wohnung …

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Endlich sind Marshall und Lily wieder zusammen und stellen fest, dass sie auch immer noch heiraten möchten – und das am besten gleich sofort. Ted, Robin und Barney finden die verrückte Idee ihrer Freunde genial und sind natürlich sofort mit dabei. Das Vorhaben lässt sich jedoch nicht ganz so einfach umsetzen wie gedacht. Doch als die Freunde endlich einen Kapitän gefunden haben, der Lily und Marshall auf hoher See trauen will, haben die beiden plötzlich Bedenken …

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Ted versucht alles, um hinter das Geheimnis zu kommen, warum Robin Einkaufszentren hasst. Indes stellen die Freunde die wildesten Spekulationen über Robins Abneigung an: Während Barney sexuelle Gründe vermutet, ist Marshall überzeugt, dass Robin in einem Einkaufszentrum einmal geheiratet hat. Doch dann findet Ted den wahren Grund heraus und ist völlig irritiert. Marshall hingegen stellt weitere Nachforschungen an und entdeckt, dass Robin noch immer etwas verheimlicht …

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Weil in New York gerade Winter ist, fallen Ted und Robin sowie Marshall und Lily ins Pärchen-Koma – sie bleiben nur noch zu Hause, was Barney natürlich gar nicht gefällt. Doch dann bekommt er Besuch von seinem schwulen Bruder James, der zum Erstaunen aller auch noch schwarz ist. Beide helfen sich gegenseitig äußerst erfolgreich beim Aufriss von Bettgefährten. Barney ist überglücklich, dass James den gleichen Lebensstil wie er pflegt. Doch der Schein trügt …

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Heiligabend steht vor der Tür, und Lily dekoriert dafür nicht nur die Wohnung, sondern backt auch Kekse für das Fest. Doch dann kommt es plötzlich zum Streit zwischen ihr und Ted, woraufhin sie beleidigt den gesamten Schmuck abnimmt und in ihre Wohnung schleppt, was wiederum Marshall wenig erfreut. Indes ist Barney schrecklich erkältet und geht Robin damit gehörig auf die Nerven. Kurzerhand mischt sie ihm Kodein in den Tee und stellt ihn auf diese Weise für einige Zeit ruhig …

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Robin holt ihre kleine Schwester vom Flughafen ab, die das erste Mal zu Besuch in New York ist. Rein zufällig erscheint dort auch deren Mitschüler Kyle. Als ihr Katie gesteht, dass sie mit ihm das erste Mal schlafen will, ist Robin völlig entsetzt. Alle Freunde – natürlich bis auf Barney – versuchen fieberhaft, Katie klar zu machen, dass sie noch warten soll. Und weil sie gerade dabei sind, packen sie auch noch die Geschichten von ihrem ersten Mal aus …

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Ted wird zum Chefarchitekten befördert. Weil sich sein ehemaliger Chef Hammond mit der neuen Situation nur schwer anfreunden kann und deshalb wenig kooperativ ist, versucht Ted, ihn zu entlassen. Doch jedes Mal, wenn er die Kündigung aussprechen will, kommt ihm etwas Unvorhergesehenes dazwischen, und am Ende liegt Hammond im Krankenhaus. Zur gleichen Zeit machen Barney, Ted und Robin eine brisante Entdeckung: Sie stoßen auf ein Aktgemälde von Marshall …

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Teds beliebtester Tag des Jahres steht vor der Tür: der Super-Bowl-Sonntag. Kurz vor dem Spiel müssen die Freunde allerdings noch an einer Beerdigung teilnehmen, weshalb Ted vorsichtshalber den Videorekorder programmiert. Und tatsächlich können sie sich das Spiel erst einen Tag später anschauen. Allerdings redet das ganze Land bereits darüber, und die Freunde greifen zu drastischen Mitteln, um das Ergebnis nicht zu erfahren. Tatsächlich gelingt dies jedoch nur einem von ihnen …

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Ted will gemeinsam mit Robin nach Chicago zu einem Bewerbungsgespräch fliegen. Als sie verspätet am Flughafen ankommen, ist die Tür zur Gangway jedoch bereits geschlossen. Ted bittet die Stewardess inständig, sie dennoch durchzulassen. Während sie auf einen positiven Bescheid warten, überlegen Ted und Robin, was die eigentliche Ursache für die Verspätung war …

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Robin stößt ihn Teds Wohnung auf brisante Dinge wie eine Feuchtigkeitscreme, die alle noch von seinen Exfreundinnen stammen. Plötzlich wird Robin richtig eifersüchtig, weil sie bei jedem Gegenstand in der Wohnung die entsprechende Frau vor sich sieht. Sie zwingt Ted dazu, die Sachen zu beseitigen, doch dann erfährt er, dass jeder einzelne der fünf Hunde von Robin von einem ihrer Ex-Freunde ist. Und jetzt sieht Ted bei jedem Hund den entsprechenden Mann vor sich …

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Als Marshall und Ted mit dem alten Ford Fiero unterwegs sind, der fast 200.000 Kilometer auf dem Tacho hat, streikt plötzlich der Wagen. Damit die Jungs in der Werkstatt nicht alleine warten müssen, gesellen sich Lily, Robin und Barney zu ihnen. Und plötzlich tauschen alle spektakuläre Geschichten aus, die sie mit dem Auto verbinden. Der Einzige, der nicht traurig darüber ist, dass der Ford bald schon auf dem Schrottplatz landen könnte, ist Barney …

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Weil Ted bei Robin einzieht, will Barney sein Zimmer bei Marshall und Lily übernehmen. Eine Bleibe im gleichen Haus, wo auch seine Stammkneipe ist, wäre total praktisch: Jedes Mal, wenn er eine Frau abschleppt, hätte er es nicht weit ins Bett. Marshall und Lily sind davon natürlich wenig begeistert, denn sie wollen endlich allein wohnen. Schnell stellen sie jedoch fest, dass bestimmte Dinge – wie nackt herumzulaufen -, gar nicht so toll sind, wie sie es sich vorgestellt haben …

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Die Hochzeit von Lily und Marshall steht bevor, und die Planung für den Junggesellenabschied laufen auf Hochtouren. Barney organisiert eine Party mit heißen Stripperinnen, allerdings hält der Abend viele Überraschungen bereit: Kurz vor ihrem Auftritt bricht sich eine der Tänzerinnen den Knöchel – wild entschlossen will sie dennoch ihr Programm durchziehen. Indes hat Robin ein äußerst brisantes Geschenk für Lily und rechnet nicht mit den spießigen Gästen bei ihrer Feier …

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Die beiden Brautleute Marshall und Lily haben sich entschieden, die letzten zwei Wochen vor der Hochzeit getrennt zu verbringen, damit sie die Hochzeitsnacht schöner erleben. Indes ist Ted damit beschäftigt, eine Rede zu schreiben, die er als Trauzeuge halten soll. Aber jedes Mal, wenn er Marshall einen Entwurf vorlegt, zeigt sich dieser wenig begeistert. Und Barney lernt fieberhaft Preise auswendig, da er eine Einladung zur Fernsehshow ‚Der Preis ist heiß‘ bekommen hat …

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Ursprünglich wollten Lily und Marshall in kleinem Rahmen nur mit den engsten Freunden heiraten. Weil die Forderungen ihrer Familien immer anspruchsvoller werden, muss die Hochzeitsfeier nun vergrößert werden. Dadurch häufen sich die Probleme: Der Fotograf fehlt, der Blumenhändler schafft es nicht rechtzeitig, und Lilys Exfreund taucht plötzlich auf, der sie unbedingt vom Heiraten abhalten will. Auch Marshall hat zu kämpfen, denn plötzlich ziert eine kahle Stelle seinen Kopf …

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Weil sie die Hochzeitsfeier dermaßen in Atem hält, kommen Lily und Marshall nicht einmal dazu, etwas von dem Menü zu essen. Lily ist bereits völlig betrunken, weil sie nur in Champagner eingelegte Erdbeeren zu essen bekommen hat. Indes hat Barney zufällig mitbekommen, dass Ted und Robin den Freunden am nächsten Tag eine Neuigkeit mitteilen wollen. Er drängt nun darauf, das Geheimnis sofort zu erfahren. Soviel ist gewiss: Es geht um die Zukunft der beiden …

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