Im Jahr 2022 glaubt Sophie nach zahlreichen gescheiterten Tinder-Dates, endlich den Richtigen gefunden zu haben. Sie lernt den Uber-Fahrer Jesse und seinen Freund Sid kennen, der seiner Freundin einen Heiratsantrag machen will. Als Sophie schliesslich auf Ian trifft, verrät er ihr, dass er nach Australien zieht und sie vorher noch kennenlernen wollte. Währenddessen ist bei ihrer Mitbewohnerin Valentina ein gutaussehender, britischer Mann namens Charlie eingezogen. Er ist quer durch die Welt gezogen, um mit Valentina zusammen zu sein, was Sophie davon überzeugt, Ian noch eine Chance zu geben. Die neu formierte Bande beschliesst, in Jesses und Sids Wohnung, die sich als Ted und Marshalls alte Wohnung entpuppt, gemeinsam etwas zu trinken

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Während Sophie mit ihrer kurzlebigen Beziehung zu Ian zu kämpfen hat, fühlt sich Valentina durch Charlies ständige Anwesenheit erdrückt. Die beiden Frauen bringen Charlie dazu, neue Freunde in der Stadt zu finden. Sophie lädt Jesse und andere in einen brandneuen Club namens FOMO ein, in der Hoffnung, dass dieser und Sid Charlies Freunde werden, doch Jesse denkt, sie lade ihn zu einem Date ein. Charlie freundet sich mit den Jungs an, nachdem Valentina mit ihm Schluss gemacht hat. Aber der Moment ist nur von kurzer Dauer, als die Mädchen in Sids Bar vorbeikommen und Valentina sich bei Charlie entschuldigt. Er erkennt, dass sie ihre Beziehung von vorne beginnen sollten und dass er sich eine eigene Wohnung suchen muss. Sophie versucht, ihre Absichten mit Jesse zu klären, und die beiden einigen sich darauf, Freunde zu bleiben.

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Jesse braucht ein neues Profilbild für sein Online-Dating-Profil, weshalb Sophie verspricht, in Jesses Mittagspause ein paar Fotos zu machen. In der Zwischenzeit hat Charlie nach den letzten Ereignissen begonnen, eine eigene Wohnung zu suchen, damit Valentina sich unabhängig von ihm fühlen kann. Sid erhält mit der Post eine besondere Lieferung von Hannah, um ihre Fernbeziehung aufzupeppen. Charlie kämpft mit Ellen um die beste Wohnung, aber beide scheitern kläglich und beschließen später, Mitbewohner zu werden. Während es Jesse in einer Bar gelingt, mit einem Mädchen ins Gespräch zu kommen, ist Sophie bestürzt, als sie erfährt, dass das Mädchen Jesse wegen seines viralen Trennungsvideos ausnutzt. In der Zwischenzeit steht Sid vor Hannahs Tür und entschuldigt sich dafür, dass er ihre besondere Nacht ruiniert hat. Sophie ruft Drew an und nimmt seine Einladung zu einem Date an.

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Sophie und Drew haben ein Date. Sie ist beeindruckt, wie reif er ist, und lädt ihn zu ihrem 30. Geburtstag ein. Dort versucht sie, mit ihm ins Gespräch zu kommen, aber es wird immer deutlicher, dass sie sich an unterschiedlichen Punkten im Leben befinden. Jesse und Ellen versuchen, die verlorene Zeit als Geschwister wiedergutzumachen, stellen aber fest, dass sie sich eigentlich gar nicht mehr kennen. Valentina, die sich nicht sicher ist, ob sie für eine Beziehung bereit ist, erlaubt Charlie, mit anderen Frauen zu flirten. Nachdem sie Charlie und Valentina beim Duschen erwischt haben, führen Sophie und Drew ein ehrliches Gespräch auf dem Dach, bei dem sie beschließen, ihre Beziehung fortzusetzen.

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Sophies Mutter Lori kommt in die Stadt und lädt ihre Tochter zu einem Treffen mit einem Musiker einer Band ein, den sie aktuell datet. Nach dem Treffen erfährt sie jedoch von Valentina, dass Lori den Manager des Musikers geküsst hat. Sophie konfrontiert ihre Mutter, die ihr offenbart, dass sie der Grund für das Scheitern all ihrer früheren Beziehungen war. Währenddessen beschliesst Charlie auf der Suche nach einem Job, Menschen bei der Bewältigung ihrer Probleme zu helfen – unter anderem Jesse und Sid mit der Überwindung ihrer vergangenen Traumata. Sid stellt ihn ein, um in seiner Bar zu arbeiten. Ellen lernt Rachel kennen, die Enkelin eines verstorbenen Nachbarn, und versucht, eine Beziehung aufzubauen, indem sie vorgibt, sie zu kennen.

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Sid und Hannah laden Drew und Sophie zu einem Wochenendausflug aufs Land ein. Beim Abendessen erzählt Sid, dass er sein Medizinstudium abgebrochen hat, um die Bar zu kaufen und zu betreiben. Nach dem Essen konfrontiert Hannah Sid damit, dass er eine so grosse Lebensentscheidung ohne sie getroffen hat, während Sophie den Beweis für Drews Lüge an Valentina schickt, nur um ihn versehentlich an Stacey zu schicken, was Stacey dazu veranlasst, Drew zu informieren. Währenddessen enthüllt Jesse, dass er sich mit einer neuen Frau, Mia, trifft. Charlie beschliesst, eine Dinnerparty zu veranstalten, die allerdings auch nicht konfliktfrei bleibt.

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Sophie wird gebeten, die Bat-Mizwa der Tochter einer Frau zu fotografieren und soll eine Assistentin mitbringen. Sie wählt Valentina, aber sie haben Schwierigkeiten, Rivka dazu zu bringen, für Fotos zu posieren. In der Zwischenzeit schliessen sich Jesse und Sid in ihrer Wohnung ein, um zu arbeiten, werden aber von Tauben abgelenkt und landen schliesslich auf der Feuerleiter, wo die beiden offen miteinander reden. Charlie, der von seinem neuen Job begeistert ist, erhält eine schlechte Yelp-Bewertung und versucht, den Verfasser zu finden.

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Nach den letzten Ereignissen versucht Sophie, ein Foto für die Show zu bekommen. Drew lädt die Gruppe zu einer Auktion ein, die die Schule veranstaltet. Sophie bricht sich einen Zahn ab und wird von Jesse zu einem Zahnarzt gebracht. Bei einer Auktion verrät Drew, dass er Jesse seinen Job als Musiklehrer angeboten hat. In der Zwischenzeit kommt Meredith in der Wohnung an, um mit Jesse zu sprechen, doch Sid und Ellen versuchen, sie daran zu hindern. Valentina stiehlt, nachdem sie von ihrem Chef beschimpft wurde, eine Handtasche für die Auktion. Charlie stiehlt sie zurück und verursacht eine Szene, als sie fliehen. Vor dem Pemberton’s geht Sophie auf Jesse zu und offenbart ihm, dass sie sich mit Drew gestritten hat, weil er nicht so wie sie an ihr Leben glaubt, und sie küssen sich.

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Nach ihrem Kuss beschliessen Sophie und Jesse, eine Beziehung einzugehen. Meredith gibt zu, dass sie Schluss gemacht hat, weil sie herausfinden musste, wer sie ausserhalb einer Beziehung ist, es jedoch nun bereut. Sophie muss feststellen, dass Drews Eltern zu Besuch sind und ist gezwungen, zum Brunch zu bleiben. In der Bar versucht Charlie, die Gang dazu zu bringen, mit ihm Fussball zu schauen, aber Ellen hat ein Vorstellungsgespräch, während Sid und Hannah versuchen, ihre Hochzeit zu planen. Valentina hilft Ellen bei der Auswahl ihres Outfits, bevor sie Charlies Wohnung mit britischen Utensilien dekoriert, um ihn aufzumuntern. Nachdem sie mit Drew Schluss gemacht hat, wird Sophie von der Galeristin angerufen, die ihr sagt, dass ihr Foto für die Ausstellung verwendet wird.

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Sophies Plan für den Tag wird durch einen elterlichen Fehler durchkreuzt. Jesse muss sich mit den Nachwirkungen einer Wahrheitsbombe auseinandersetzen. Charlie versucht, die Bande für Fussball zu begeistern.

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