Als Trace von seiner Tour zurückkehrt, ist die Zukunft von Abby (Meghan Ory) und Trace (Jesse Metcalfe) ungewiss. Während sie über ihre Beziehung nachdenken, nimmt Abby einen neuen Kunden an und Trace entdeckt ein neues musikalisches Talent bei. Obwohl Jess in ihrer Beziehung glücklich ist, entspricht es nicht ihren Erwartungen, das Gasthaus zu führen, das die Familie Davids gekauft hat. Bree trifft sich mit potenziellen Produzenten für ein neues Stück. Unterdessen entdeckt Mick, dass einer seiner Auftragnehmer an verdächtigen Geschäftspraktiken beteiligt ist, und Connor stellt seinen Karriereweg in Frage. Kevin plant einen besonderen Ausflug mit Sarah.

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Während Trace (Jesse Metcalfe) nach einem Grund sucht Chesapeake Shores zu bleiben, versucht ein Freund, ihn zu überreden, seine Karriere als Musiker wieder aufleben zu lassen. Abby (Meghan Ory) riskiert einiges, indem sie die zweifelhaften Geschäftspraktiken eines Kunden untersucht. Derweil hat Connor nach einer impulsiven Entscheidung mit beruflichen Konsequenzen zu rechnen. Mick (Treat Williams) wird in die Rechtsstreitigkeiten eines ehemaligen Geschäftspartners hineingezogen. Jess (Laci J Mailey) und David versuchen, dorthin zurückzukehren, wo alles begann.

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The consequences of blowing the whistle on a Ponzi scheme begin to hit Abby so she tries to distract herself by volunteering during her leave from work where she meets an intriguing new man. Trace mentors Emma and encourages her to perform her music at The Bridge. Mick and Megan fear that the return of their romantic feelings will complicate their friendship. Fortunately, Nell is back in town as a confidant for Megan. Jess and David navigate a bidding war for a new B&B.

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While helping out on Cailtyn and Carrie's school play, Trace meets the new man in Abby's life and considers moving on himself. While trying to save his business, Mick falls into old habits of prioritizing work over Megan. In the wake of a big change in her personal life, Bree struggles to rewrite the ending of her play. Meanwhile, Kevin and Sarah share a big announcement with the O'Briens, which they receive with less enthusiasm than expected.

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After a stressful deposition, Abby reconsiders her priorities and the future of her career with Jay's support. Trace reaffirms his commitment to Chesapeake Shores when he offers to buy Mick's share of The Bridge. Jess and David receive guests at the B&B earlier than anticipated. Kevin and Sarah struggle to see eye to eye about what their future together holds. Meanwhile, Bree prepares for the premiere of her play, and Connor pursues a new job.

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Abby's official first date with Jay gets awkward when they show up to the same restaurant as Trace and Emma, revealing lingering chemistry between the former couple and causing Trace to reconsider recording a duet album with Emma. Meanwhile, family drama bubbles beneath the surface of O'Brien family celebrations. Standing at personal and professional crossroads, Trace and the O'Briens all have important decisions to make.

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