Nach einer langen Freundschaftspause nimmt Sylvia den Kontakt zu ihrem früheren besten Freund, dem frisch geschiedenen Will, wieder auf.

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Will begleitet Sylvia zu einer Hausbesichtigung. Sylvia hilft Will dabei, sich ins Haus seiner Ex-Frau zu schleichen, um seine verbliebenen Sachen zu holen und einen klaren Schlussstrich zu ziehen.

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Während Sylvias Mann an einer Konferenz teilnimmt, verbringt sie den Tag betrunken mit Will - der ihr von einer Chance für seine Bar erzählt.

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Sylvia veranstaltet eine Scheidungsparty für Will, um ihn aufzumuntern. Doch die Party gerät außer Kontrolle, als Wills chaotische Freunde beginnen, den Verlauf des Abends zu bestimmen.

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Charlie ist verunsichert von der engen Freundschaft zwischen Will und Sylvia. Also beschließt er, Will zu einem Baseballspiel einzuladen, das er mit seinen Kollegen besuchen wollte.

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Will stellt Sylvia seine deutlich jüngere Freundin Peyton vor. Er reagiert wütend, als Sylvia sie als Babysitterin engagiert.

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Sylvia hat Schwierigkeiten, sich an ihrem neuen Job zurecht zu finden. Will erfährt von Reggies und Andys neuen Plänen.

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Will und die Jungs nehmen Sylvia mit auf eine Geschäftsreise nach San Diego. Charlie wird immer skeptischer, was Sylvias und Wills Beziehung zueinander angeht.

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Charlie ist frustriert davon, wie viel Zeit Sylvia mit Will verbringt und überschreitet eine Grenze. Will konfrontiert Reggie und Andy.

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Bei einer Einweihungsfeier kommt es zwischen Sylvia und Will zum Streit.

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