Nachdem der Sommer vorbei ist, kehren alle zurück. Es ist viel passiert: Blair und Chuck sind glücklich miteinander, Rufus versucht, die Familie zusammenzuhalten, während Lily bei der kranken Cece verweilt, Vanessa fängt eine Affäre mit Scott, Dans Halbbruder, an und Serena hat im Sommer vergeblich versucht, ihren Vater zu kontaktieren. Als sie ihn findet und um seine Aufmerksamkeit buhlt, wartet eine herbe Enttäuschung auf sie. Carter versucht, sie zu stützen …

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Das College geht wieder los und schon herrscht Unmut: Georgina hat sich in Blairs Zimmer einquartiert und lässt nichts unversucht, Blair zu sabotieren. Serena hat es ähnlich schwer. Nachdem sie zuerst bei Chuck untergeschlüpft ist, bis sie ihm ein Geschäft vermasselt hat und rausfliegt, zieht sie zu Dan und schließlich bietet Rufus seine Hilfe an. Als sie sich dann wieder mit Carter versöhnt, hat sie neue Energie, um ihr Leben umzustrukturieren …

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Blair und Chuck wollen bei einer Versteigerung dasselbe Foto kaufen. Die beiden streiten und belügen sich, bis schließlich Serena das Bild ergattert. Sie ist tief getroffen, weil sie herausgefunden hat, dass Chuck und Blair versucht haben, Carter zu sabotieren, damit er nicht mit ihr ausgeht … Scott will Rufus die Wahrheit über sich erzählen. Doch er bringt es nicht über die Lippen, ihm zu sagen, dass er sein Sohn ist, und reist unverrichteter Dinge wieder ab …

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Olivia ist ein Filmstar und studiert an der NYU. Dan kennt sie als Einziger nicht und freundet sich mit ihr an. Gerührt ob seiner ehrlichen Gefühle, verrät sie ihm nicht, wer sie ist. Erst bei der Premiere ihres neuen Films klärt es sich auf und Dan ist peinlich berührt … Blair ist frustriert, weil sie an der NYU ein Niemand ist. Sie macht aus der Not eine Tugend und gründet ihren eigenen kleinen Club … Serena ist auf Jobsuche und landet in der Welt der Filmstars …

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Rufus und Lily wollen heiraten. Doch die Hochzeit verläuft anders als geplant: Georgina bringt Scott mit und verkündet, dass er Rufus’ Sohn ist. Schockiert ob dieser unerwarteten Neuigkeiten werden die Feierlichkeiten vorerst abgebrochen … Carter gesteht Serena seinen damaligen Fehltritt, als er Brees Schwester beinahe geheiratet hätte, sie dann aber sitzengelassen hat. Serena ist enttäuscht und wendet sich von ihm ab. Nate erfährt eine herbe Verletzung durch Bree …

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Dem Redner beim Erstsemester-Dinner gebührt eine große Ehre. Mister Ellis schwankt jedoch noch zwischen Vanessa und Olivia. Als auch Blair Interesse zeigt, versuchen sie, sich gegenseitig mit unlauteren Mitteln auszustechen: Vanessa will verhindern, dass Olivia zum Essen kommt, indem sie ihr und Dan Lügen auftischt und Blair bringt Mr. Ellis in eine kompromittierende Lage. Schließlich ist Olivia die Glückliche, die die Rede halten darf …

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Chucks Hotel schreibt keine schwarzen Zahlen. Mit einem exklusiven Club will er daher die Leute auf das Hotel aufmerksam machen. Blair greift ihm mit einer gefälschten Schanklizenz ungebeten unter die Arme und stößt damit bei Chuck nicht unbedingt auf Dankbarkeit. Da kann auch Serena, die die Gästeliste mit ihren In-Freunden aufgemotzt hat, nicht mehr viel ausrichten. Und als dann auch noch die Polizei den Club stürmt, scheint der Ruin besiegelt. Doch Chucks Plan geht auf …

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Trip befindet sich mitten im Wahlkampf, doch seine Chancen stehen mehr als schlecht. Als zufällig ein Unfall passiert, kann er sich jedoch als Held positionieren und bekommt genau die positive Publicity, die ihm bisher gefehlt hat. Nate vermutet jedoch, dass sein Großvater hier die Fäden gezogen hat. Serena und Blair geraten heftig in Streit und auf der Wahlparty kommt es letztendlich zum großen Show-down zwischen den beiden. Ob ihre Freundschaft das aushält?

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Jennys großer Tag naht. Der Debütantinnenball steht bevor und sie will mit Graham, dem Star der Upper East Side, ihren Einzug in die Gesellschaft feiern. Doch Eric hat mit diesem Plan ein Problem und tut alles, um das zu verhindern. Chuck und Nate können die Zickereien zwischen Serena und Blair nicht länger ertragen und sperren die beiden Streithennen in einen Aufzug. Solange, bis sie sich ausgesprochen und versöhnt haben.

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Blair möchte auf der Gesellschaftsleiter nach oben klettern und organisiert mit Dan zusammen ein Kabarett. Am Tag der Aufführung kommt es zwischen Dan, Olivia und Vanessa zum Eklat. Die Nacht, die die drei zusammen verbracht haben, hat ihrem Verhältnis alles andere als gut getan. Olivia ist klar, dass Dan eigentlich nur Gefühle für Vanessa hat und bringt ihn damit zum Nachdenken.

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Serena und Trip geben sich an den Thanksgiving-Feierlichkeiten ihrer Leidenschaft hin, und beginnen eine Affäre. Die beiden werden sich küssend im Aufzug gefilmt und Maureen, von der sich Trip gerade wegen Serena getrennt hat, benützt das Material, um ihn zu erpressen. Nate käme das gerade recht, denn auch er kann Serena nicht vergessen. Als er sich endlich ein Herz fasst und ihr seine Liebe gesteht, ist es wahrscheinlich zu spät.

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Serena und Trip genießen im Landhaus ihre Zweisamkeit. Doch die hält nicht lange an. Als Maureen auftaucht und Trip um den Finger wickelt, hat Serena verloren. Sie lässt sich zurück in die Stadt bringen und hat dabei einen schlimmen Unfall. Es ist Barts erster Todestag und Chuck kann und will seine Trauer über den Tod seines Vaters nicht zulassen. Auch Blair gegenüber ist er eiskalt, doch die erkennt den wahren Grund und steht weiterhin zu ihm.

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Eigentlich ist zwischen Serena und Nate alles klar. Und trotzdem kommt es immer wieder zu Spielchen zwischen den beiden. Nate befolgt Dans Rat und will es langsam angehen lassen. Serena ist durch dieses Verhalten verletzt und geht lieber mit Damien auf einen Empfang, um Nate eifersüchtig zu machen. Und ihr Plan geht auf. Chuck setzt einen Privatdetektiv auf die Frau an, die er am Grab seines Vaters gesehen hat.

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Chuck hat Elisabeth ausspionieren lassen, will sich aber anschließend nicht mit ihr treffen. Serena erinnert dies an ihren eigenen Vater, den sie selbst verzweifelt sucht, und redet auf Chuck ein. Doch nach einem Gespräch mit Elisabeth ändert sich Serenas Einstellung. Jenny dealt weiterhin mit Pillen und hat nach einem Streit mit ihrem Vater nicht nur eine geschäftliche Beziehung mit Damien. Dan und Vanessa finden endlich zueinander – oder doch nicht?

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Jenny ist über beide Ohren in Damien verliebt. Sie widersetzt sich den Anweisungen ihres Vaters und trifft sich nicht nur mit ihm, sondern beschließt auch, mit ihm ihr erstes Mal zu erleben. Bei Serena schrillen alle Alarmglocken und sie versucht, auf Jenny einzureden. Chuck wird verklagt und sein Hotel steht auf dem Spiel. Doch zumindest hat er nun nach einem DNA-Test die Gewissheit, dass Elisabeth seine Mutter ist. Als er sie besucht, erlebt er jedoch eine böse Überraschung.

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Chuck ist am Ende: Elisabeth hat sein Hotel aus Liebe auf Jack überschrieben. Als sie ihm die Pistole auf die Brust setzt und eine Entscheidung fordert – sie oder das Empire – muss Jack nicht lange überlegen. Blair vertraut sich ihrer Mutter an und gesteht ihr, dass sie sich an der New York University nicht wohl fühlt. Doch Eleanor sieht das alles nicht halb so dramatisch …

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Serena plant eine Überraschungsparty zu Nates Geburtstag. Sie tut so, als hätte sie den Geburtstag vergessen, damit er keinen Verdacht schöpft. Jenny nutzt daher die Gunst der Stunde und führt den enttäuschten Nate zum Essen aus. Serenas Party droht zu platzen. Chuck versucht nach wie vor, das Empire zurück zu bekommen. Blair will ihm helfen und geht auf Jacks unmoralischen Deal ein. Vanya macht Dorota einen Heiratsantrag.

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Die Hochzeitsglocken läuten an der Upper East Side: Chuck will für Vanya und Dorota ein rauschendes Fest organisieren und spannt auch Blair voll und ganz in seine Planungen ein. Sie sollen das glückliche Paar vor den Altar führen. Dabei wird Blair klar, was sie wirklich von der Liebe erwartet. Nate hat Serenas Vater ausfindig gemacht. Überstürzt verlässt sie die Hochzeit und setzt sich ins Flugzeug. Als Serena an die Tür ihres Vaters klopft, öffnet kein Unbekannter.

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Lily öffnet ihrer Tochter die Tür und gesteht ihr, dass sie an Krebs erkrankt ist. Die beiden fahren zusammen nach Hause, um auch Rufus die Wahrheit zu sagen. Dort wartet auch Will, Serenas Vater, und die beiden lernen sich endlich langsam kennen. Der versucht derweil illegal Medikamente für Lily zu besorgen und gerät mit Rufus aneinander. Dan will Vanessa ihren Platz an der Universität streitig machen und schwärzt sie an.

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Will wird immer präsenter in Lilys und Serenas Leben. Rufus reagiert eifersüchtig und versucht mit allen Mitteln zu verhindern, dass er bei Lily einzieht. Auf seiner Party gesteht Will Lily nun auch noch seine Liebe. Rufus sieht rot. Serena ist indessen überglücklich, ihren Vater wieder an ihrer Seite zu haben und zieht wieder zu Hause ein. Jenny muss deshalb das Feld räumen. Vanessa bekommt einen Praktikumsplatz auf Haiti und weiß nicht genau, wie sie das Dan beibringen soll.

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Rufus hat schlechte Karten: Da Holland Serena gesteckt hat, dass er Lily betrogen hat, bekommt Will ordentlich Oberwasser. Doch der hat auch einige Leichen im Keller. Jenny findet heraus, was genau an den Pillen nicht stimmt, die Will für Lily besorgt hat. Zwischen Chuck und Blair ist es doch noch nicht endgültig vorbei. Allerdings stellt er ihr ein Ultimatum. Wenn sie nicht um 07:01 Uhr auf dem Empire State Building ist, dann …

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Serena und Dan schlafen miteinander und werden dabei von Jenny beobachtet. Die knipst ein Beweisfoto und schickt es an Gossip Girl. Kein Wunder, dass es kurz darauf dem geschockten Nate in die Hände fällt. Und auch Vanessa bekommt Wind davon. Dorota bringt ihr Baby zur Welt und Blair schafft es deshalb nicht rechtzeitig zu ihrem Treffen mit Chuck. Sie ist sich nicht sicher, ob jetzt endgültig alles zu spät ist. Serena packt nach dieser Blamage ihre Koffer. Ziel: Paris!

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