Ein Jahr lang war Serena van der Woodsen wie vom Erdboden verschwunden, plötzlich taucht sie wieder an der Privatschule auf. Dank des „Gossip Girls“, das eine eigene Klatsch- und Tratsch-Seite im Internet hat, verbreitet sich die Nachricht wie ein Lauffeuer. Dan Humphrey, der seit der neunten Klasse in Serena verliebt ist, freut sich über ihre Rückkehr. Serenas beste Freundin Blair kann das nicht behaupten: Sie ist eifersüchtig auf das beliebteste Mädchen der Schule …

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Blair lässt ihre ehemals beste Freundin Serena eiskalt abblitzen. Sie eröffnet ihr, dass sie darüber Bescheid weiß, dass zwischen ihrem Freund Nate und Serena mehr als nur gute Freundschaft herrschte. Als Serena zu einem Benefiz-Brunch geladen wird, bittet sie Dan, sie zu begleiten. Dan ist ein Spross der Mittelschicht, und von Gossip Girl war zu erfahren, dass er schon früher heimlich in Serena verliebt war. Indes nimmt Blair nicht gänzlich uneigennützig Dans Schwester Jenny in ihren elitären Kreis auf.

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In der Welt des Gossip Girls steht eine wichtige Woche an, da der Wettbewerb um Plätze an den Elite-Universitäten der USA eröffnet wird. Dan wird in seinem Bemühen, seinem Traum von einem Studium an der Dartmouth-Universität näher zu kommen, von Nate ausgestochen. Indes lässt Blair keine Gelegenheit verstreichen, um Serena zu provozieren, und meint, einen besonderen Trumpf gegen ihre ehemalige beste Freundin in der Hand zu haben.

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Blairs Mutter ist aus Paris zurückgekehrt und sucht ein neues Model für ihre Modelinie. Ausgerechnet Serena, die sich nach der Aussprache mit ihrer Freundin wieder gut mit ihr versteht, schlägt vor, dass Blair selbst für den Job infrage kommen könnte. Ein großes Missverständnis bringt jedoch wieder Unfrieden in die neu gewonnene Freundschaft. Indes muss Nate mit etwas ganz anderem fertig werden: Sein Vater hat ihm das Konto gesperrt! Und Dan buhlt um die Gunst von Serena …

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Das erste Date von Dan und Serena läuft alles andere als zufriedenstellend, weil er verzweifelt versucht, das It-Girl zu beeindrucken. Währenddessen lädt Blair ihre Freunde zu ihrer alljährlich stattfindenden Party ein. Jenny wird dort mit Alkohol abgefüllt und muss dann noch Eric aus der Klinik befreien. Doch das ist nicht die einzige Dummheit, zu der Jenny verführt wird … Indes macht sich Erics Mutter Lily große Sorgen und bittet Rufus um Hilfe.

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Dan muss sich plötzlich zwischen zwei Frauen entscheiden, als seine beste Freundin Vanessa in der Stadt auftaucht und ihm ihre Gefühle gesteht. Indes ist Blair mit den Vorbereitungen für einen großen Maskenball, den sie organisiert, beschäftigt und nutzt dafür Jenny schamlos aus. Sie hofft, dass sie sich dort Nate wieder annähern kann, doch dieser ist von seinen Gefühlen für Serena geblendet. Der Abend hält jedoch noch viele andere Überraschungen für die Kostümierten bereit …

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Nachdem sich Dan und Serena nach dem ganzen Hin und Her endlich ihre Liebe gestehen, kommen sie sich langsam näher. Indes hat Chuck eine interessante Geschäftsidee: Er will in einen Striptease-Club investieren, um seinen Vater zu beeindrucken. Und Nate stellt seinen Vater zur Rede, nachdem er Drogen bei ihm gefunden hat. Blair ist ebenfalls enttäuscht, als sie erfährt, dass Nate Jenny geküsst hat, in der Annahme, sie sei Serena. Doch Chuck erweist sich als gutes Trostpflaster …

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Obwohl Blair wegen Nate schwer zu kämpfen hat, macht sie auf ihrer 17. Geburtstagsparty gute Mine zum bösen Spiel. Dan entscheidet sich, Vanessa mit zur Feier zu nehmen. Er hofft, dass sie und Serena sich besser kennenlernen. Das Vorhaben verläuft jedoch anders als geplant. Nate wird indes von seiner Mutter überredet, die Sache mit Blair noch einmal zu überdenken. Nate kann sich jedoch nicht überwinden, sodass die enttäuschte Blair eine folgenschwere Wette mit Chuck eingeht …

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Familie van der Woodsen wird unerwartet von Blair Waldorf vom Thanksgiving-Essen ausgeladen. Als Dan dies erfährt, lädt stattdessen er Serena und ihre Familie ein. Bald erfahren Jenny, Dan, Serena und Eric von einem Geheimnis, das ihre beiden Familien teilen. Indes hat Blair damit zu kämpfen, dass ihr geliebter Vater nun doch nicht zur gemeinsamen Feier erscheinen wird, und auch Nates Thanksgiving verläuft äußerst angespannt.

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Serena hatte eigentlich nicht vor, den anstehenden Debütantinnenball zu besuchen. Als ihre Großmutter CeCe ihr mitteilt, sehr krank zu sein und dass ihr sehnlichster Wunsch sei, Serena als Debütantin zu erleben, beschließt Serena, doch an dem gesellschaftlichen Ereignis teilzunehmen. Blair lässt sich von Nate dazu überreden, gemeinsam den Ball zu besuchen, stellt aber klar, dass nur Freundschaft zwischen ihnen besteht. Nate vermutet, dass Blair einen anderen hat.

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Blair freut sich dieses Jahr besonders auf Weihnachten, da ihr Vater Harold seinen Besuch angekündigt hat. Aber er kommt nicht alleine, sondern in Begleitung seines Lebenspartners Roman. Als Blair von Chuck erfährt, dass er mit Nate in Mexiko ist, macht sie sich Sorgen, dass das Geheimnis um ihre gemeinsame Nacht mit Chuck vor Nate nicht mehr sicher ist. Serena und Dan setzen indes ein Limit fest, wie viel ihre Weihnachtsgeschenke füreinander kosten dürfen.

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Während einer illegalen Poolparty in der Schule kommt beinahe ein Junge zu Tode. Die Schulleitung verweist daraufhin Nate der Schule, der, im Glauben Blair zu schützen, die Schuld für den Vorfall auf sich nimmt. Lily entscheidet sich schweren Herzens für Bart, um ihrer Tochter einen Gefallen zu tun.

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Gossip Girl gibt die neuesten Gerüchte bekannt: Serena wurde beim Kauf eines Schwangerschaftstests gesehen. Serena stellt bald klar, nicht schwanger zu sein. Sie hatte den Test für Blair erstanden, die fürchtet, ihre Affäre mit Chuck wäre nicht ohne Folgen geblieben.

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Jenny will Blair in der Clique den Rang ablaufen. Serena steht auf Blairs Seite und überredet ihre Freundin trotz dieser unangenehmen Situation wieder die Schule zu besuchen. Serena erhält außerdem irritierende Pakete von einem anonymen Sender. Da ihre Mutter sich nun entschieden hat, Chucks Vater zu heiraten, glaubt Serena in ihrem zukünftigen Stiefbruder den Absender erkannt zu haben.

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Alle bereiten sich fieberhaft auf die SATs – wichtige Tests zum Allgemeinwissen – vor. Da das Abschneiden die Zukunftschancen der jungen Studierenden wesentlich beeinflusst, plant Blair eine Intrige gegen die hochintelligente Nelly Yuki, die ihr einen Platz an einer Elite-Uni streitig machen könnte. Serenas Welt verwandelt sich in reines Chaos, als ihre ehemalige Freundin Georgina Sparks zurückkehrt, und Nate kommt der letzten Person, von der er dies erwartet hätte, näher: Vanessa.

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Georgina droht Serena damit, ein dunkles Geheimnis aus Serenas Vergangenheit ans Tageslicht zu bringen. Blairs und Jennys Machtkampf setzt sich unerbittlich fort. Mit Hilfe von Gossip Girl verbreiten die beiden skandalöse Gerüchte übereinander. Indes vereinbaren Jenny und Asher einen Deal zu gegenseitigem Nutzen.

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Serena vertraut sich Blair an. Sie gesteht ihrer Freundin den wahren Grund ihres Verschwindens, an dem Georgina nicht ganz unbeteiligt ist. Da Serena nun ihr Geheimnis preisgegeben hat, hat Georgina nichts mehr gegen sie in der Hand – so macht sie sich an Serenas Freund Dan heran.

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Blair, Chuck und Nate helfen Serena, ihr Problem mit Georgina in den Griff zu bekommen. Serena gesteht nun auch Dan die Wahrheit über ihre Vergangenheit, und die beiden versuchen, ihre Beziehung zu retten. Lily verbringt eine Nacht mit Rufus – es ist die Nacht vor ihrer Hochzeit mit Bart.

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