Dawson hat die Sommerferien bei seiner Mutter in Philadelphia verbracht. Auf der Rückfahrt lernt er Eve kennen, die in einem Nachtclub arbeitet. Dawson lädt die junge Frau zu einem Bootsausflug ein.

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Dawsons Vater Mitch wird als Trainer der Footballmannschaft engagiert und nimmt Jack in die Mannschaft auf. Jen wurde zur Leiterin der Cheerleader gewählt und Pacey holt Andie aus der Nervenklinik ab.

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Die Freunde stehen kurz vor ihrer Aufnahmeprüfung fürs College. Dawson bekommt von Eve einen Briefumschlag, der die Prüfungsfragen enthält. Er beschließt, sich mit seinen Freunden zu beraten.

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Nachdem Dawsons Mutter einen größeren Auftrag verloren hat, bekommt Dawson die Chance, den Rohschnitt einer eigenen Sendung als Ersatz zu liefern. Er will einen Beitrag über Jack drehen, der trotz seiner Homosexualität der neue Star der Footballmannschaft ist. Zu spät bemerkt Dawson, dass er einen Fehler begangen hat, denn beim nächsten Footballspiel wird Jack von den Gegnern hart in die Zange genommen. Das Spiel droht für Mitchs Mannschaft in einem Desaster zu enden, doch im letzten Augenblick hat Dawson die rettende Idee. Jen, die sich weigert weiterhin Leiterin der Cheerleader zu sein, wird nach dem Spiel – sehr zu ihrem Unmut – zur neuen Homecoming-Queen gekürt.

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Joey lässt ihren Chef abblitzen. Daraufhin macht er sich an Andie ran. Joey will sie warnen und wird entlassen. Eve sucht nach ihrer leiblichen Mutter, ihr einziger Anhaltspunkt ist ein Foto.

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Als frisch gekürte Homecoming Queen muss Jen bei der Organisation des Jahrestreffens mithelfen. Um die Welt zu schockieren, engagiert sie eine Travestiegruppe.

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Gemeinsam mit Joey, Jen und Pacey fährt Dawson auf die Hexeninsel „Witch Island“. Dort wollen die vier als Hausaufgabe für den Unterricht eine Dokumentation zum Thema Hexenverfolgung drehen. Doch Pacey und Jen, die ganz nebenbei eine neue Beziehungsart für sich entdecken, verirren sich auf dem Rückweg zum Bootssteg, und so verpassen die Freunde die letzte Fähre zum Festland. Was folgt, ist eine sehr geheimnisvolle und gruselige Nacht auf der berüchtigten Hexeninsel.

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Jens Großmutter hat alle zum Thanksgiving-Essen eingeladen. Andie und Jack, die von ihrem Vater versetzt wurden, nehmen auch daran teil. Außerdem gibt es einen Überraschungsgast: Jens Mutter.

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Jen und Pacey benutzen Dawsons Zimmer, um ungestört miteinander zu schlafen. Als Dawson ein Kondom findet, zieht er falsche Schlüsse. Er hat Pacey und Joey in Verdacht und rast vor Eifersucht.

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Joey, Andie, Jack und Dawson fahren nach Boston. Joey hat sich für ein Testwochenende am College angemeldet. Dawsons Hexenfilm landet einen Flop, dabei lernt er aber die talentierte Nikki kennen.

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Jack ist bereit, sich auf Ethan einzulassen, doch Ethan zeigt kein Interesse an ihm. Andie hat sich als Regieassistentin für die Schulaufführung beworben, doch Pacey spielt die Hauptrolle spielt.

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Joey und Bessie haben große finanzielle Probleme. Das Reservierungsbuch der neu eröffneten Frühstückspension ist leer und der einzige Ausweg scheint eine Hypothek auf das Haus der Eltern zu sein. Doch Pacey hat einen Plan: Er lädt einen Hotelkritiker in die Pension der Potters ein und engagiert Joyes Freunde und Bekannte als Gäste. Doch der Kritiker scheint alles andere als angetan und Joey und Bessie sehen ihre letzten Felle davon schwimmen.

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Die Aufführung von ‚Barfuß im Park‘ steht bevor und Andie muss für den Regisseur einspringen. Pacey leidet unter Lampenfieber und Joey hat ein Date mit A.J., sie wollen Nordlichter beobachten.

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Passend zum Valentinstag gibt es wieder jede Menge Stress in Capeside. Während Henry zur Blutspende geht, um genug Geld für den gemeinsamen Abend mit Jen zu haben, beschließen Pacey, Dawson, Andie und Jack zu einer illegale Anti-Valentinstag-Party auf dem Golfplatz zu gehen. Doch der Abend hält für die Freunde einige Überraschungen bereit. Während das Date von Jen und Henry im Krankenhaus endet, werden Dawson und seine Freunde verhaftet.

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Für die Schule soll Joey ein Wandgemälde zum Thema Gemeinschaft malen, doch ein Unbekannter zerstört das Gemälde noch vor seiner feierlichen Enthüllung. Pacey versucht alles, um den Täter zu finden, und hat schließlich Erfolg. Doch mit einer unbedachten Bemerkung kränkt er Joey tief. Andie plagen derweil Gewissensbisse, nachdem ihr Direktor Green eröffnet hat, dass sie bei den Aufnahmeprüfungen fürs College zu den besten Schülern des Landes gehört.

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Nachdem er Matt Caufield, den Zerstörer von Joeys Gemälde, von der Schule geworfen hat, formiert sich in der Elternschaft Widerstand gegen Schuldirektor Green, und der Leiter der lokalen Schulbehörde setzt ihm ein Ultimatum. Aufgebracht organisiert Joey mit Unterstützung von Pacey und A.J. eine Protestbewegung der Schüler, während Dawson und seine Mutter Gale mit einem Fernsehbericht über die Sache für Gerechtigkeit sorgen wollen.

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A.J. lädt Joey nach Boston ein. Pacey muss Sozialdienst leisten, er übernimmt die Betreuung des neunjährigen Buzz und Dawsons Mutter steckt in den Vorbereitungen zur Restauranteröffnung.

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Nach Paceys Kuss ist Joey vollkommen aufgebracht und verwirrt. Pacey will mit Dawson über die Situation reden, doch Buzz, der kleine Junge aus dem Mentorenprogramm und seine Freunde machen Pacey einen Strich durch die Rechnung. Auch bei Jen und Henry brodelt es gewaltig, nachdem Jen erfahren hat, dass sie nicht zu Henrys Geburtstagsparty eingeladen ist.

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Dawson, Joey, Andie, Pacey und dessen Freund Will verbringen die Frühlingsferien bei Dawsons Tante Gwen. Joey und Pacey fällt es zunächst schwer, so nah beieinander zu sein, schließlich können sie aber ihre Gefühle zueinander nicht mehr leugnen. Gwen, die die beiden in einer eindeutigen Situation überrascht, bittet Joey, Dawson die Wahrheit zu erzählen. Auch in Capeside spielen die Gefühle verrückt. Jen macht Henry im vollbesetzten Fischlokal eine Eifersuchtsszene und Mitch und Gale kommen sich wieder näher.

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Joey und Pacey überlegen, wie sie Dawson von ihrer Liaison erzählen sollen. Als Dawson davon Wind bekommt, reagiert er wütend und kündigt den beiden seine Freundschaft.

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Pacey und Dawson nehmen an einer Segelregatta teil. Bei der Wende nimmt Dawson Pacey die Vorfahrt und wird dafür sogar disqualifiziert. Joey ist sich nach wie vor ihrer Gefühle nicht sicher. Auch das unsportliche Verhalten Dawsons bei der Regatta erleichtert ihr nicht die Entscheidung. Letztendlich nimmt sie doch eine Einladung zu einem gemeinsamen Videoabend mit ihm an. Henry kann sich bei Jen entschuldigen und verbringt einen romantischen Abend mit ihr.

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Das Schuljahr neigt sich dem Ende zu, und alle sind auf der Suche nach einem Partner für den Abschlussball. Trotz großer Zweifel nimmt Joey eine Einladung von Dawson an, der mit seiner ältesten Freundin hingehen will. Als Jack, der mit Ethan beim Ball erscheinen will, der Kauf von Eintrittskarten verweigert wird, organisieren die Freunde spontan einen Anti-Ball im Restaurant von Dawsons Mutter. Doch der Abend verläuft alles andere als harmonisch.

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Um Abstand zu gewinnen, beschließt Pacey, Capeside in den Ferien den Rücken zu kehren und eine Tour auf seinem Boot zu machen. Über Umwege erfährt Joey davon und muss sich nun endgültig zwischen Dawson und Pacey entscheiden. Hilfe erhält sie dabei auf der Hochzeit von Dawsons Eltern von vollkommen unerwarteter Seite. Während Jen und Henry sich in letzter Minute wieder versöhnen, erlebt Jack beim Wiedersehen mit Ethan eine böse Überraschung.

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