Don wird für die Fachzeitschrift "Advertising Age" interviewt. Da er sich extrem zugeknöpft gibt und den Reporter verärgert, ist der veröffentlichte Artikel allerdings alles andere als wohlwollend. Der Imageschaden für die Agentur ist enorm - denn sogar ein renommierter Kunde springt daraufhin ab. Gleichzeitig müssen sich Don und sein Team mit einem Hersteller von Badeanzügen herumplagen, der ganz eigene Vorstellungen von der Präsentation seines Produkts hat. Auch privat läuft es für Don nach der Trennung von seiner Frau nicht eben gut. Roger kommt daher auf die Idee, Don zu verkuppeln...

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Don erhält einen Brief von Sally, was ihn seine Einsamkeit nur umso deutlicher spüren last. Kurz darauf lässt er sich auf einen One-Night-Stand ein - was erhebliche Konsequenzen für seinen Job nach sich zieht. Freddy Rumsen, mittlerweile seit 18 Monaten trockener Alkoholiker, wird neuer Copywriter bei SCDP und bringt zum Einstand auch gleich einen neuen Kunden mit. Allerdings hält sich Freddy mit sexistischen Kommentaren nicht zurück und bekommt deshalb schon bald Ärger mit Peggy.

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Joan hätte nur allzu gern ein Kind mit Greg - doch ihre aufreibende Arbeit und seine Verpflichtung zum Dienst in der U.S. Army machen es beiden nicht leicht, sich zu einer Entscheidung durchzuringen. Über Neujahr reist Don nach Kalifornien, um sich mit Anna zu treffen, der Witwe des "echten" Don Draper. Dort erfährt er von deren Nichte, dass es um Annas Gesundheit nicht gut bestellt ist. Zurück in New York muss Don feststellen, dass auch Lane von Familienproblemen geplagt ist. Die beiden beschließen, abends auszugehen und ihre Sorgen im Alkohol zu ertrinken...

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Die Agentur will den wenig lukrativen Clearasil-Auftrag aufgeben, um für einen besser zahlenden Konkurrenten zu arbeiten. Pete soll seinem Schwiegervater Tom, der für den Clearasil-Hersteller arbeitet, die schlechte Nachricht überbringen. Durch ein Missverständnis erfährt Pete ausgerechnet von Tom, dass die vermeintlich unfruchtbare Trudy schwanger ist. Auch Peggy erfährt davon und ist geschockt - schließlich ist Pete auch der Vater ihres eigenen Kindes...

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Don und Pete ignorieren Rogers Pläne um einen neuen Klienten an Land zu ziehen.

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Für seinen innovativen Glo-Coat-Werbefilm wird Don mit dem renommierten Branchenpreis Clio Award ausgezeichnet. Don feiert diesen Erfolg gebührend. Am nächsten Morgen unterbreitet Don - noch leicht berauscht - einem Manager des Frühstücksflocken-Herstellers Quaker Oats einige neue Werbesprüche. Ohne es zu merken, verwendet Don dabei auch einen Spruch, der gar nicht von ihm selbst erdacht wurde - sondern von einem Bewerber, der bei SCDP anfangen wollte. Peggy muss sich unterdessen mit dem neuen Art Director Stan Rizzo herumärgern...

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Don und Peggy brüten bis spät in die Nacht über einer neuen Samsonite-Kampagne, denn die Zeit zur Fertigstellung ist knapp. Peggy, die an diesem Tag Geburtstag hat, lässt dafür sogar das Abendessen mit ihrem Freund ausfallen - woraufhin dieser am Telefon mit ihr Schluss macht. Auch Don erhält eine telefonische Hiobsbotschaft...

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Nach seinem Zusammenbruch beschließt Don, sein Leben zu ändern: Er will fortan Tagebuch führen und einen gesünderen Lebensstil pflegen - mit weniger Alkohol und mehr Leibesertüchtigung. Betty, die die Eskapaden ihres Ex-Manns längst satt hat, verbietet ihm, zu Eugenes Geburtstagsparty zu kommen. Wenig später läuft sie Don dennoch über den Weg, als dieser gemeinsam mit seinem neuen Date Dr. Faye Miller im selben Restaurant diniert...

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Sally läuft von zu Hause weg und schnurstracks in Dons Büro. Doch ihr Vater hat für ihre Sorgen kein Ohr - denn seine Sekretärin Miss Blankenship ist tot an ihrem Schreibtisch zusammengebrochen. Und dann ist da auch noch Dons neue Flamme Dr. Faye, die seine Aufmerksamkeit voll beansprucht...

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SCDP erhält einen Auftrag vom Flugzeughersteller North American Aviation. Allerdings hat keiner in der Agentur mit den drakonischen Sicherheitsmaßnahmen gerechnet, die dies nach sich zieht: Da NAA auch Militär- und Weltraumprojekte, werden die SCDP-Mitarbeiter von Beamten des Verteidigungsministeriums einer rigorosen Sicherheitsüberpüfung unterzogen. Joan erfährt, dass sie von Roger schwanger ist - und fragt sich, ob sie eine Abtreibung vornehmen lassen soll...

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Von einem Bekannten erfährt Cosgrove, das Lucky Strike mit seinem lukrativen Werbeetat von SCDP zu BBDO wechseln will. Das sorgt für allgemeines Entsetzen - schließlich könnten auch weitere Kunden nach dieser Hiobsbotschaft einen Wechsel ins Auge fassen. Roger Sterling, der seit Wochen über alles Bescheid wusste, hat seinen Kompagnons die Wahrheit verschwiegen. Im allgemeinen Tumult wird die Tochter von Pete und Trudy geboren...

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Nach der Arbeit begegnet Don per Zufall seiner Verflossenen Midge, die er spontan nach Hause begleitet. In der Wohnung angekommen, beichtet Midge ihm zu seinem Entsetzten, dass sie inzwischen heroinabhängig ist. Unterdessen benötigt SCDP dringend neue Kunden und setzt alles daran, endlich einen Großauftrag an Land zu ziehen. Gerade jetzt passt es Don überhaupt nicht in den Kram, dass Philip Morris ein Meeting zu einer möglichen Zusammenarbeit einfach cancelt und stattdessen eine konkurrierende Agentur mit der Tabakwerbung beauftragt. Doch die Rache lässt nicht lange auf sich warten...

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Peggy und Ken gelingt es überraschend, einen neuen Kunden für SCDP zu gewinnen. Betty hat unterdessen Haushaltshilfe Carla entlassen, so dass Don sich nun schnell um adäquaten Ersatz kümmern muss, der sich während seines Kalifornien-Trips um Sally und Bobby kümmert. Und wer würde sich für diese vertrauensvolle Aufgabe besser eignen als die attraktive Sekretärin Megan, für die Don weitaus mehr als reine Sympathie empfindet...

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