Cameron (Bret Harrison), Cash (Alphonso McAuley) und Melanie (Odette Annable) erfahren im Auftakt der zweiten Staffel, dass Oz gezwungen ist, die Firma an einen Konzern zu verkaufen. Den Vorsitz dieses Mischkonzerns hat die aufdringliche und dreiste Veronica Mann (Megan Mullally) inne, die gemeinsam mit ihrer reizbaren britischen Assistentin Molly (Erin Richards) das Büro völlig durcheinanderbringt.

Veronica den jährlichen Vertrag von Contra mit einer Wäschefirma nicht genehmigt, einen extrem teuren Diamantbesetzten BH zu beschützen, versucht das Team den Auftrag hinter ihrem Rücken allein auszuführen.

Das Team ist auf der Suche nach einem Computer Hacker. Oz macht sich Sorgen als Veronica einen Teenager unter ihre Fittiche nimmt und ihm eine Praktikantenstelle anbietet. Cam und Melanie haben einen merkwürdigen Abend während einer Observierung und Molly wird zur Protokollantin.

Molly ist misstrauisch ob Contras internationaler Handelsvertreter überhaupt existiert. Oz versucht alles um zu beweisen, dass "Mr. Jones" eine echte Person ist. Cameron soll Veronica helfen, Freunde im Büro zu gewinnen. Cash bekommt von überraschender Seite einen Ratschlag über Frauen.

Oz stellt mit großem Entsetzen fest, dass jemand seinen Pudding entwendet hat. Er verdächtigt sofort Veronica und beschließt, sich umgehend an ihr zu rächen. Sein Plan: Eine CIA-Deprogrammierungstechnik soll dafür sorgen, dass Molly sich von ihr ab- und dem Rest der Firma zuwendet. Der Trick funktioniert, doch dann gerät die Situation völlig außer Kontrolle …

Cash hat eine Leidenschaft für überteuerte Fanartikel und steht daher kurz vor dem Ruin. Als er sich für ein Paar „Zurück in die Zukunft“-Sneaker von Veronica 6000 Dollar erschwindelt hat, beschließen die Kollegen, zu helfen. Cash gesteht sich seine Sucht aber erst ein, als Oz von seiner eigenen Problematik erzählt: Er hatte seinem ehemaligen Schützling Shaw das Schwert seines Großvaters geschenkt. Shaw hat sich kurz darauf mit wichtigen Contra-Unterlagen aus dem Staub gemacht …

Sean Hurley, der Sohn des verstorbenen Contra-Putzmanns, erscheint mit einer geheimnisvollen Schatzkarte: Offenbar hatte sein Vater sein Vermögen im Contra-Gebäude vor seinen Exfrauen in Sicherheit gebracht. Selbstverständlich begeben sich Oz und Cash am Wochenende auf Schatzsuche. Cameron soll das Wochenende mit Veronica in San Diego verbringen – bei einer OCP-Konferenz. Doch dann erlebt Cameron eine erstaunliche Überraschung …

Weil Veronica vergessen hat, ein Formular auszufüllen, soll Molly in ihre Heimat England abgeschoben werden. Das Team weiß nur einen Rat: Molly muss heiraten – und zwar Cameron. Als es durch die Scheinehe zwischen Cash – der unsterblich in Molly verliebt ist – und Cameron zum Streit kommt, zieht Molly die Konsequenz und verkündet, nach Hause zu gehen. Die Freunde folgen ihr völlig kopflos … Oz findet währenddessen zu Amy zurück …

Oz veranstaltet einen Männerabend in der Firma – in Anwesenheit eines wertvollen Sportpokals, den Contra Security für einige Tage bewachen soll. Veronica will Oz nicht nachstehen und lädt am nächsten Abend die Contra-Mitarbeiterinnen zu einem Mädelsabend ein und stibitzt dafür den Pokal. Doch am nächsten Tag muss Veronica Oz gestehen, dass der Pokal anschließend tatsächlich verlorengegangen ist. Es beginnt ein unerbittlicher Kampf der Geschlechter …

Veronica ist im Ausnahmezustand: Ihre OCP-Feindin Heather O’Brian stattet Contra Security einen Besuch ab. Sie will ein Image-Video drehen – mit Veronica als Hauptdarstellerin! Die Bemühungen des Teams, Veronicas verheerendes Auftreten abzumildern, schlagen fehl. Doch wider Erwarten wird das Video auf der OCP-Konferenz ein voller Erfolg. Alle halten Veronicas Wahnsinn für gespielt!

Nachdem Contra Security von OCP übernommen wurde, plant Veronica radikale Veränderungen – die Oz jedoch mit allen Mitteln verhindern will. Jeder der beiden versucht, die Mitarbeiter auf seine Seite zu ziehen; die Arbeit im Büro wird dadurch zur Hölle. Cameron, Melanie und Cash sperren die zwei Streithähne schließlich in ein Büro, um die Angelegenheit ein für alle Mal zu klären …

„Double Dragon“ schlägt wieder zu! Und zwar in Form einer riesigen Werbetafel auf dem Dach des Contra Security-Gebäudes – von Veronica vermietet. Selbstverständlich bedeutet das Krieg. Als die daraufhin ausgebrochene Fehde zwischen den beiden Firmen komplett zu eskalieren droht, bietet Oz eine Lösung an: Es soll einen großen Wettkampf geben, dessen Gewinner sich fortan als „Nummer eins“ bezeichnen darf …

Contra Security erhält einen lukrativen Auftrag: Mollys Onkel – Peter Mayhew, der in der „Star Wars“-Reihe den Chewbacca verkörpert hat – ist das Original-Kostüm seiner Filmfigur gestohlen worden! Die Wiederbeschaffung lässt sich Onkel Peter zwei Millionen Dollar kosten. Mit dem Geld könnte Oz Contra Security zurückkaufen. Der Dieb ist schnell ausgemacht und überführt: Bobby Fettman, seines Zeichens Milliardär und „Star Wars“-Verrückter. Oz holt zum Siegeszug aus …