Seit Wochen schon hat Brad (Ben Stiller, Mein Braut, ihr Vater und ich) keinen gesunden Schlaf mehr finden können. Die Gedanken an den Erfolg seiner ehemaligen Kommilitonen bringen ihn um genau diesen. Wie konnte er nur auf der Strecke bleiben? Das Leben hat ihn früher doch geliebt und heute muss er sich davor fürchten, zum Sozialfall zu geraten. Wann hat er die Orientierung verloren? Brad ist Leiter einer Non-Profit-Firma, sprich, er ist auf Spenden angewiesen, während sich seine damaligen Studien-Freunde als Regisseure, Unternehmer, Polit-Berater und Playboys mit braungebrannten Badenixen im Arm verdient machen. Wie soll er da noch glücklich werden? So ganz ohne Bezug zu den oberen 10.000, ohne eigenes Industrieimperium, ohne Privatflieger, ohne ein Vermögen im hohen Millionenbereich?

Im Zweifel glücklich von Mike White, den man zuvorderst als Schauspieler in School of Rock oder Nix wie raus aus Orange County kennengelernt hat, konzentriert sich in seiner überaus gelungenen Regiearbeit gefühlvoll auf die Lebenskrise seiner Hauptfigur, verfolgt aber simultan dazu den Anspruch, den existentiellen Beklemmungen von Brad auf den Zahn zu fühlen, um die Wurzel dieser abzutasten und plastisch zu machen. Als Brad mit seinem Sohn Troy (Austin Abrams, Margos Spuren) an die Ostküste fährt, um sich mit diesem renommierte Universitäten anzusehen, gewinnt Im Zweifel glücklich eine interessante charakterliche Dynamik, weil die Versagensängste immer deutlichere Diskrepanzen aufweisen, die sich zwischen Selbstmitleid, Midlife-Crisis und der Sehnsucht, die Jugend noch einmal aufleben zu lassen, ausbalancieren. Und Ben Stiller beherrscht jede emotionale Facette des den Depressionen nahen Endvierzigers.

Mike White gelingt es, einen liebevollen und dennoch kritischen Umgang mit den inneren Zerrüttungen dieser lebensnah entwickelten wie gespielten Figur zu ermöglichen, indem er Brad zuhört, ihn in seinen Aussagen aber auch gleichermaßen hinterfragt. Im Zweifel glücklich ist die sensible Selbstbefragung eines Mannes am Scheideweg: Entweder, er erkennt einen Sinn in seinem Lebenswerk, oder er bricht in sich zusammen. Dabei gewinnt Brad im Laufe des Filmes eine fast schon Meta-artige Beschaffenheit, ist der Versuch, eine Versöhnung mit der eigenen Mittelmäßigkeit zu finden, doch auch ein Anspruch, der sich auf die meisten Charaktere von Ben Stiller projizieren lässt: Mag es das Leben auch oftmals nicht gut mit ihnen meinen, so sind sie doch immer lebendig geblieben. Und mit dieser Erkenntnis gelingt es Brad (und Ben Stiller), sich selbst zu akzeptieren.