Rachel Sennott porträtiert im Trailer zu I Used to Be Funny eine kämpfende Stand-up-Komikerin: In dieser neuen Indie-Dramedy spielt Sennott (Bottoms; The Idol), Sam, einen aufstrebenden Stand-up-Comedian, die Teilzeit als Au-pair arbeitet, um über die Runden zu kommen. An einem kritischen Punkt in ihrem Leben, an dem sie über ihre Zukunftspläne entscheiden muss, stellt Sam verblüfft fest, dass eines der Mädchen im Teenageralter, die sie früher als Kindermädchen betreute, verschwunden ist. Sam fühlt sich gezwungen, sich der Suche anzuschließen und gerät in eine existenzielle Krise, die sie dazu zwingt, sich mit ihrem eigenen Leben und ihrer Zukunft auseinanderzusetzen.
Der Film wurde von der kanadischen Filmemacherin Ally Pankiw geschrieben und inszeniert, die damit ihr Spielfilmdebüt gibt. Pankiw hat zahlreiche Musikvideos für Künstler wie Janelle Monae, CYN und Madison Beer gedreht. Sie ist auch für die Regie von Episoden von Fernsehsendungen wie Black Mirror (Joan Is Awful) sowie The Great bekannt. I Used to Be Funny soll in den USA am 7. Juni in ausgewählten Kinos erscheinen, gefolgt von einer VOD-Veröffentlichung am 18. Juni. Einen deutschen Termin gibt es bislang nicht.