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Der Playboy Charlie ist davon überzeugt, dass Beziehungen keine Zukunft haben. Da fordern ihn seine beiden besten Freunde Donald Faison und Robert zu einer Wette heraus: Wenn er es schafft, einen Monat lang mit einer Frau zusammenzubleiben, dann wird er sich auch länger an sie binden. Charlie glaubt nicht daran, bis er auf die wunderschöne und mysteriöse Eva trifft.