Nach einer verlorenen Wette steht Frank bei einem Saufkumpan mit 10.000 Dollar in der Kreide. Doch wo soll er dieses hübsche Sümmchen bloß herbekommen? Da ihm Karen rundheraus verbietet, wieder einmal Sheila zu bestehlen, muss Frank sich auf etwas weniger rustikale Methoden besinnen. Lip umwirbt weiter tapfer Karen - die aber inzwischen Mitglied bei den anonymen Sexsüchtigen ist und von einer Neuauflage ihrer Beziehung nichts wissen will.

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Frank sucht noch immer nach einer neuen Einnahmequelle - da kommt ihm seine Barbekanntschaft Dottie gerade recht. Ihr schwerer Herzfehler könnte sie jederzeit das Leben kosten, und der schamlose Frank spekuliert darauf, nach ihrem Ableben die Pensionsschecks zu kassieren. Während Frank seinem Ruf als Tunichtgut alle Ehre macht, muss Fiona weiterhin den Haushalt, ihren Job und die kümmerlichen Reste ihres Privatlebens unter einen Hut bringen.

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Fiona kann ihr Glück kaum fassen, ist ihr doch in einem Café eine Luxus-Handtasche mit sagenhaften 500 Dollar in die Hände gefallen. Sie nutzt die Gelegenheit und kauft dem gesamten Gallagher-Clan Geschenke. Dumm nur, dass sie wenig später erfährt, dass die Tasche einer armen alleinerziehenden Mutter gehört und deren gesamte Monatsmiete enthielt. Fiona wird prompt von Gewissensbissen geplagt und entschließt sich, das Geld zurückzugeben.

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Fiona hat schließlich doch noch mit ihrer alten Highschool-Liebe Craig geschlafen. Pech für sie, dass Craigs erzürnte Ehefrau davon erfährt - und prompt vor Fionas Tür auftaucht. Auch innerfamiliäre Probleme bereiten Fiona Kopfzerbrechen: Als Debbie einen stressbedingten Hautausschlag entwickelt, überlegt Fiona, ob sie den Kindern vielleicht zu viel Verantwortung aufbürdet. Sheila macht derweil bei der Bewältigung ihrer Agoraphobie ungeahnte Fortschritte.

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Als Eddie Jacksons Leiche auftaucht, wittert Frank Morgenluft: Mit ein bisschen krimineller Energie müsste es doch möglich sein, sich Eddies Pension unter den Nagel zu reißen? Fiona lässt es sich mit ihrem schwerreichen `Sugar-Daddy' Richard gut gehen: Die beiden besuchen eine Hochzeit, bei der es äußerst protzig zugeht. Um nicht unangenehm aufzufallen, beschönigt Fiona ihre familiären Verhältnisse und gibt sich als Mädchen aus gutem Hause aus.

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Großmutter Gallagher stattet ihrer Familie einen unerwarteten Besuch ab. Allerdings weniger aus Höflichkeit, als vielmehr, um bei einem ihrer ehemaligen Protegés aus der Drogenszene Schulden einzutreiben. Fiona und Steve gehen zu einem Doppel-Date - doch statt sich mit ihren Flirtpartnern zu beschäftigen, kommen sich die beiden rasch näher. Grund zur Freude ist das für Fiona aber nicht - denn von Debbie erfährt sie, welches Doppelleben Steve bisher vor ihr verborgen hat.

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Lip möchte Karens Wohlwollen zurückgewinnen und bietet ihr sogar an, einen Ehevertrag für sie und ihren Freund Jody aufzusetzen. Frank will Fiona überreden, Großmutter Gallagher gemeinsam vor die Tür zu setzen. Fiona hält nichts von dieser Idee - bis das Crystal-Meth-Labor, das die alte Dame sich im Keller eingerichtet hat, mit großem Getöse in die Luft fliegt. Fiona bekommt von Jasmine eine Einladung zu deren Sommerparty.

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`Grammy' Gallagher liegt im Sterben, was Frank prompt dazu veranlasst, sich davonzumachen. Bei einem Abstecher ins `Kash and Grab' erwischt er Ian und Mickey in einer äußerst kompromittierenden Situation. Lip hat sich entschlossen, die Schule abzubrechen. Um ihn umzustimmen, verspricht ihm Fiona, selbst etwas für ihre Karriere zu tun und endlich einen wichtigen Test zum Nachweis der Hochschulreife nachzuholen, den sie längst ablegen können.

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Monica, Franks Ex-Frau und Mutter der prachtvollen Gallagher-Kinder, ist zurück in Chicago. Es dauert nicht lange, bis Monica und Frank wie in alten Zeiten Pläne für gemeinsame Betrügereien schmieden. Frank hat vor allem eines im Kopf: Nach dem Tod von `Grammy' Gallagher will er sich jeden einzelnen Cent unter den Nagel reißen, den seine Mutter besessen hat. Sheila gelangt derweil zu der Überzeugung, dass Eddie nach seinem Selbstmord bei ihr herumspukt.

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Nach Monicas unerwarteter Rückkehr plant Fiona eine Zukunft, die nicht mehr ausschließlich daraus besteht, sich um ihre Geschwister zu kümmern und sich komplett aufzuopfern. Doch Monica macht ihr einen Strich durch die Rechnung.

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Fiona versucht, mit wenig Geld ein angemessenes Thanksgiving-Dinner für die Familie auf die Beine zu stellen. Frank wiederum ist damit beschäftigt, Monica aus ihrer Depression zu helfen - was nicht so recht gelingen will.

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Nach Monicas Selbstmordversuch und Karens Geburt sind die Gallaghers in heller Aufregung. Da Monica in eine psychiatrische Klinik eingewiesen wurde, plant Frank kurzerhand ihre Befreiung. Diese verläuft jedoch anders als geplant. Vor Ort erfährt Frank, dass Monica die Klinik keineswegs verlassen möchte - hat sie sich doch in einen Mitpatienten verliebt. Karen kann sich nicht mit dem Gedanken anfreunden, künftig die Mutterrolle für ihr Neugeborenes übernehmen zu müssen.

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