Im Besitz der neuen Fähigkeiten des Intersect 2.0, trainiert Chuck, um ein richtiger Spion zu werden. Allerdings fällt er in der Spionageschule durch und verliert unterdessen auch noch Sarah. Derweil kehrt Morgan von der Benihana-Schule zurück, um Chuck über Sarah hinwegzuhelfen.

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Chuck erhält eine neue Mission als Sarahs Freundin Carina zusammen mit ihrem Verlobten Karl in die Stadt kommt. Die Dinge werden jedoch kompliziert, als Chuck während der Mission seine Beziehungsprobleme mit Sarah aus der Welt schaffen will. In der Zwischenzeit gerät Morgan in Schwierigkeiten, weil er Jeff und Lester belügt.

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Chuck muss seine Beziehung mit Abgefahren nutzen, um den südamerikanischen Diktator Goya vor einem Mordanschlag zu schützen. Dabei ist Abgefahren sehr aufgeregt darüber, ein Spion zu sein. Chuck hingegen macht sich große Sorgen um dessen und Ellies Sicherheit.

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Als Abgefahren versehentlich von der Ring-Spionin Sydney Prince für einen Superspion gehalten wird, muss Chuck ihn führen und ihm beibringen, ein richtiger Spion zu sein. Während ihrer Mission für den Ring treffen sie auf den mysteriösen Daniel Shaw. Inzwischen wird Morgan zum stellvertretenden Manager befördert und muss mit den neusten Streichen von Jeff und Lester zurechtkommen.

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Der CIA-Agent Daniel Shaw schickt Chuck auf seine erste Solo-Mission nach Paris, obwohl Sarah und Casey dagegen sind. Auf dem Flug in die französische Hauptstadt macht Chuck Bekanntschaft mit Hannah und hat einen Geistesblitz beim imposanten Hugo Panzer, einem weiteren Passagier. Währenddessen hilft Casey Morgan bei seinem Kampf gegen Jeff und Lester um die Kontrolle im Buy More.

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Chuck muss mit seinen zwei Leben jonglieren als er das neue Nerd-Herd-Mitglied Hannah trainieren und gleichzeitg einen feindlichen Agenten rekrutieren soll. Chuck denkt, er könne diese Aufgabe alleine lösen, aber Sarah und Casey sind der Ansicht, eingreifen zu müssen. Derweil muss Abgefahren Ellie belügen, als sie Fragen über Chuck stellt. Morgan, Jeff und Lester hingegen wollen mehr über Hannah erfahren.

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Unerwartet werden Chuck und Hannah Teil von Shaws neuster Mission. Sarah ist verärgert darüber, mit Shaw zusammenzuarbeiten, der ihr näherzukommen versucht. Währenddessen fahren Ellie und Morgan mit ihrer eigenen Mission fort, alles über Chucks geheimnisvolles und seltsames Verhalten zu erfahren.

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Chuck verspricht, für Hannah, Ellie und Abgefahren das Abendessen zu kochen, muss allerdings zuerst für eine Mission die Identität eines gefährlichen Killers annehmen. Indessen will Sarah ihre Beziehung zu Shaw auf einer streng professionellen Ebene halten.

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Als Chuck nicht mehr fähig ist zu flashen, wird er bei einer Mission in der Festung zurückgelassen, wo er mit einer schwierigen Situation zurechtkommen muss.

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Casey soll sich auf eine persönliche Mission für seinen früheren kommandierenden Offizier James Keller begeben und begeht dabei Landesverrat. Als Chuck Kellers Geheimnis erfährt, macht er sich mit Sarah auf, um Casey aus dem Gefängnis zu befreien und dessen Namen reinzuwaschen. Währenddessen wird es für Abgefahren schwer, seinen Plan, Ellie außer Gefahr zu bringen, zu verwirklichen, als ihr ein Traum erfüllt wird.

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Chucks neueste Solomission ist ein Test, um herauszufinden, ob er bereit ist für das Leben als Spion. Er muss alles bisher Gelernte einsetzen, um nicht zu seinem alten Leben zurückkehren zu müssen, während Sarah und Shaw jeden seiner Schritte beobachten.

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Chuck darf für eine Undercover-Mission aus den besten CIA-Agenten wählen, für ihn kommt jedoch nur eine in Frage - Sarah. Casey, Morgan und Abgefahren helfen ihm, Sarah zurückzugewinnen.

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Chuck, Sarah und Shaw kommen wieder zusammen, um den Ring-Direktor zu finden, welcher für den Tod von Shaws Frau verantwortlich ist. Sarah glaubt, dass Shaw für diese Mission bereit ist, Chuck äußert allerdings Bedenken über Shaws emotionale Stabilität. Währenddessen denkt Morgan darüber nach, das Buy More zu verlassen.

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Während sie in Europa sind, reisen Sarah und Chuck im selben Zug wie der baskische Terrorist Juan Diaz Arnaldo. Obwohl sie komplett auf sich gestellt sind, beschließen die beiden, es mit dem Terroristen und seinen Gefolgsleuten aufzunehmen. Logischerweise läuft diese improvisierte Mission alles andere als rund. Indessen beauftragt Beckman ihr neuestes Team, Casey und Morgan, das vermisste Paar aufzuspüren.

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Chuck und Sarah sollen unter Craig und Laura Turner, einem verheirateten CIA-Team, trainieren. Die Turners können auf beachtliche Erfolge in ihrer Spionagekarriere zurückblicken und trotzdem hassen sie sich mittlerweile abgrundtief, weshalb sich Sarah und Chuck fragen, ob ihrer Beziehung das gleiche Schicksal bevorsteht. Währenddessen muss Casey das neueste Teammitglied, Morgan, trainieren.

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Chuck hat mit verstörenden Träumen zu kämpfen und ist der Meinung, sein letzter Traum, welcher Gefahr für ein Staatsoberhaupt voraussagt, könne wahr werden. Aber General Beckman lässt sich nicht überzeugen und schickt Chuck zum CIA-Psychologen Dr. Leo Dreyfus. In der Zwischenzeit erhält Ellie überraschende Neuigkeiten und Anna kehrt ins Buy More zurück, um mit Morgan zu reden.

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Nach seinem letzten Traum bittet Chuck Morgan, ihn bei einer Nebenmission zu unterstützen. Ihre Ermittlungen werden aber kompliziert als Stephen J. Bartowski zurückkehrt und davon erfährt, dass Chuck den Intersect 2.0 heruntergeladen hat. Glücklicherweise könnte Chucks Vater seinem Sohn eventuell helfen.

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Der Ring kommt Chuck und Operation Bartowski immer näher. Glücklicherweise arbeitet Chucks Vater Stephen hart, um seinen Sohn zu retten. Währenddessen muss Casey heimlich seine Tochter vor dem Ring beschützen und Big Mike erhält ernste Neuigkeiten bezüglich des Buy More.

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Shaw kehrt zurück, um alles, was Chuck lieb ist, zu bedrohen. Seine Familie, Freunde und die Frau, die er liebt, geraten in tödliche Gefahr. Chuck muss Shaw finden und ihn aufhalten, bevor seine eigene Welt auseinanderfällt.

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