Charlie bekommt Post von seiner Schwester Meredith, die ihn zu einer Babyparty einlädt. Da die Geschwister seit jeher in inniger Abneigung verbunden sind, hat Charlie mindestens gemischet Gefühle, was diese Einladung angeht, doch Kate überredet ihn, sie anzunehmen und eine Versöhnung zu versuchen. Charlie läst sich darauf ein, doch muss sie ihn begleiten … Der homophobe Ed gibt Patrick ungewollt eine Steilvorlage, indem er der Gruppe seine Tochter vorstellt, die fast schon der Karikatur einer Mannweib-Lesbe entspricht. Patrick versucht nun alles, um dem Alten diese Tatsache um die Ohren zu hauen.

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Charlies Vater Martin fängt an, sich bei seinem Sohn breit zu machen und zeigt dabei immer wieder Symptome von Senilität. Charlie wiederum ist hin- und hergerissen zwischen Sohnespflicht und dem dringenden Verdacht, dass Martin lediglich simuliert – um sich eben bei seinem Sohn breit machen zu können. Wo liegt die Wahrheit und wie wird Charlie sich entscheiden? Patrick bietet Nolan Kleiderberatung an, denn, so Patricks fester Glaube, gutes Aussehen schafft Selbstbewusstsein, an dem es Nolan bekanntlich mangelt. Tatsächlich taucht Nolan in Patricks Wohnung auf und ist von der Typveränderung, die ihm Patrick zuteilwerden lässt, zunächst recht angetan. Doch dann zückt Patrick eine Krawatte.

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Charlie trifft zufällig seine Ex-Patientin Hope wieder, in die er sich seinerzeit verliebt hatte und die ihm durchaus andeutet, dass er seinen Gefühlen nun freieren Lauf lassen könne. Seltsam nur, dass bei jedem Date ein weiterer Ex-Therapeut von Hope auftaucht, der offensichtlich die gleichen Interessen verfolgt – es wird schwierig für Charlie.

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Jennifer macht sich Sorgen um ihre Tochter, weil Martin Sam ständig mit Beschlag belegt. Charlie überredet nun Martin, sich einem Chor anzuschliessen. Mit zweifelhaftem Erfolg: Zwar hat seine Enkelin nun jede Zeit für sich selbst, dafür geht er mit seinen neuen Freunden ständig auf ausschweifende Sauftouren, deren Folgen Martin nicht verborgen bleiben … Patrick hat Angst vor dem Wiedersehen mit einem High School-Mitschüler, der ihn seinerzeit ständig gedemütigt hatte. Nun soll er ihn modisch beraten und hat Angst vor einem karrierezerstörenden Ausraster. Martin stellt ihm ausgerechnet Lacey als Hilfe und Stütze an die Seite. Kann das gut gehen?

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Aufgrund starken Schimmelbefalls in Jens Haus muss nicht nur Tochter Sam zu Charlie wohnen, auch Jen selbst zieht nach einigem Hin und her bei ihrem Ex-Mann ein. Kate wiederum gefällt das gar nicht, auch wenn sie das natürlich nicht zugeben will. Doch je mehr Charlie und Jen sich aneinander gewöhnen, umso mehr spitzt sich die Lage zu, wozu auch ein geplatztes Date einen Beitrag leistet, und als Charlie ganz offiziell ein Treffen mit Kate absagt, um mit Jen essen zu gehen, eskaliert die Lage, als Kate volltrunken auftaucht. Doch damit gesteht sie ihre Eifersucht letztlich ein, und Charlie hat am Ende allen Grund, mit dem Abend zufrieden zu sein.

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Weil er sich mit dem alten Miesepeter Ed nicht mehr anders zu helfen weiss, ersinnt Charlie ein ganz neues Therapieinstrument: Er gibt vor, seiner gesamten Gruppe stimmungsaufhellende Pillen zu verabreichen. Natürlich weiht er die anderen Gruppenmitglieder vorher ein und es handelt sich nur um Placebos, doch das Resultat ist verblüffend: Ed ist wie ausgewechselt, heiterer Stimmung und seinen Mitmenschen zugetan. Doch bei der Feier seines vierzigsten Hochzeitstages steht Ed mit seinem fiesen Schwager Ray eine schwere Prüfung ins Haus. Die will er mit einer Extradosis der Gute-Laune-Pillen bestehen, doch der ebenfalls anwesende Charlie gesteht ihm die Wahrheit. Nun brechen Wut und Frustration wieder über Ed herein und er bricht den Kontakt zur Therapiegruppe ab. Doch Charlie lässt nicht locker und am Ende einigt man sich auf eine Rückkehr.

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Sams Zwangsstörung wird schlimmer, weil sie in der Schule trotz aller Bemühungen keine Eins bekommt. Charlies Unterredung mit ihrer Lehrerin findet ihre Fortsetzung schnell in deren Bett. Doch was als unverbindlicher Spass beginnt, wird schnell zum Stress für Charlie, denn auch er muss sich anstrengen, um gute Noten für Sex zu bekommen – und was noch schlimmer ist: Mehr und mehr hegt er den Verdacht, dass seine Noten die von Sam direkt beeinflussen. Als Sam irgendwann mit einer Vier nach Hause kommt, ist das Mass voll und er stellt die Lehrerin zur Rede – mit einem eher peinlichen Ende für ihn.

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Charlie hat einen neuen Patienten: Dabei handelt es sich um keinen Geringeren als den populären Rapper Cee-Lo Green. Charlie soll sich persönlich um die Behandlung seiner ungezügelten Aggressionsausbrüche kümmern doch das erweist sich schwieriger als erwartet. Sein prominenter Patient nimmt bald seine ganze Zeit in Anspruch. Währenddessen bittet ausgerechnet Lacey Nolan, der schon lange ein Auge auf sie geworfen hat, um Hilfe. Er soll ein paar Schnappschüsse von ihr machen. Ob das gut gehen kann?

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Charlie ist als Sachverständiger vor Gericht geladen. Und wie es der Zufall so will, ist auch seine Freundin Kate als Expertin bei dem Prozess anwesend doch für die gegnerische Seite. Die beiden Therapeuten schenken sich vor Gericht nichts. Währenddessen gibt Charlie seinem Patienten Nolan eine spezielle Aufgabe, um mit seinen Gefühlen besser umgehen zu können. Ed fühlt sich von seiner Frau zunehmend eingeengt und ausgerechnet Lacey bietet dem alten Griesgram ihre Hilfe an.

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Aus heiterem Himmel heraus müssen Charlie und Sam mit Martin zur Messe. Ein anschliessendes Vater-Sohn-Gespräch ergibt, dass Charlie Sam nicht taufen liess – eine Tatsache, die Martin entsetzt und ihn solange weder rasten noch ruhen lässt, bis seine Enkelin tatsächlich das heilige Sakrament der Taufe erhalten hat. Dies wiederum erregt Charlies grosses Missfallen, da er seine eigenen erzieherischen Ansätze ignoriert sieht, und er versucht, Sam zumindest Alternativen zur katholischen Kirche zu vermitteln. Doch seine Bemühungen fruchten nicht, denn gegen die ikonische und rituelle Wucht des Katholizismus bleibt er machtlos.

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Charlie trifft seine alte Flamme Lori wieder, Jennifers attraktive Geschäftspartnerin. Sie will es noch einmal mit ihm probieren. Tatsächlich landen die beiden ein paar Drinks später im Bett mit verheerenden Folgen. Währenddessen versuchen Ed und Patrick, den perfekten Mann für Lacey zu finden. Schnell entfacht ein Wettstreit zwischen den beiden. Und Kate ist total frustriert, weil sie mit ihrem Aussehen überhaupt nicht mehr zufrieden ist. Sie fühlt sich alt und hässlich. Eine Lösung des Problems scheint schnell gefunden.

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Charlie wird von niemand geringeren als Lindsay Lohan engagiert. Der Therapeut soll der prominenten Schauspielerin helfen, ihre ungezügelten Aggressionsausbrüche besser unter Kontrolle zu halten. Die beiden verstehen sich auf Anhieb blendend. Und es kommt, wie es kommen muss: Charlie und Lindsay Lohan verbringen eine heiße Nacht miteinander. Dumm nur, dass ein Paparazzi Wind von der Sache bekommt. So wird die Affäre schnell zum Gesprächsthema Nummer eins … Gaststar: Lindsay Lohan.

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Lacey hat ihre Wut nicht unter Kontrolle und es kommt zu einer wüsten Schlägerei. Dumm nur, dass ihr Widersacher ausgerechnet bei Charlie in der Nachbarschaft wohnt. Nach diesem Zwischenfall sind Charlies Nachbarn in heller Aufregung. Also muss Charlie sich etwas überlegen, um eine weitere Eskalation zu verhindern. Währenddessen geht Jennifer mit ihrer Tochter einkaufen, damit Sam ein neues Outfit bekommt dies erweist sich als schwieriger als gedacht. Unterstützung bekommen die beiden dann ausgerechnet von Charlies Freundin Kate.

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Die Animositäten in Charlies Therapiegruppe verschärfen sich derart, dass er zu einer verzweifelten Maßnahme greift: Sich ein Wochenende lang gemeinsam um ein Therapiepferd kümmern soll neuen Zusammenhalt stiften. Da dieses Pferd zuvor Sams Lieblingsreitpferd war, sind auch sie und Jen vor Ort. Schließlich erscheint auch noch Kate auf der Pferderanch. Das arme Pferd, dass den Streitereien von Charlies Patienten, der Liebe von Sam und am Ende auch noch einem Ausritt mit Kate ausgeliefert war, erliegt am Ende dem Stress des Tages – was wundersamerweise die Therapiegruppe endlich wieder vereint.

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Eines von Laceys vielen Dates löst einen Wutanfall bei ihr aus, der sie um ihren Führerschein bringt. Charlies Tipp, sie solle sich zur Abwechslung um nette und anständige Männer bemühen, bringt sie auf die Idee, es mit Nolan zu versuchen – nicht aus Zuneigung, sondern der Tatsache geschuldet, dass Nolan sowohl im Besitz einer Fahrerlaubnis als auch eines Autos ist. Mit anderen Worten nutzt sie ihn schamlos aus, was Charlie ärgert und was er Nolan daher irgendwann auseinandersetzt. Doch anstatt sich zu streiten, kifft sich das seltsame Paar ordentlich einen und wird anschließend wegen Lebensmitteldiebstahls belangt.

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Charlie drängt Kate dazu, Nolan einen Job in ihrem Vorzimmer zu geben. Dort entdeckt Nolan mehr oder weniger zufällig, dass Kate einem gewissen Bart anzügliche Fotos von sich schickt, und erzählt das während einer Gruppensitzung. Nun gibt Charlie so lange keine Ruhe, bis Nolan heimlich Kates Handy-Adressbuch durchforstet, um diesen Bart ausfindig machen zu können. Nun stellt sich allerdings heraus, dass Bart vollständig gelähmt ist – aber auch, dass er früher ein Verhältnis mit Kate hatte. Kate wiederum regt sich fast genauso über Charlies Entdeckung auf, dass sie zu solch netten Gesten fähig ist, wie darüber, dass er einen Spion in ihrem Vorzimmer installiert hat, und es fliegen die Fetzen.

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Charlie nimmt die Anfrage von Sams Schuldirektor, deren Baseballteam zu coachen, freudig an. Als Martin das erfährt, redet er so lange auf Charlie ein, bis der ihn zu seinem Assistenten macht. Natürlich brechen dabei alte Wunden wieder auf, und der Vater-Sohn-Konflikt wird nun an der Seitenlinie des Baseballfelds ausgetragen. Währenddessen fungiert Kate als Charlies Vertretung für dessen Therapiegruppe. Ihre distanzierte Art führt dort zu Ablehnung, Aber Kate kann’s auch emotional!

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Patrick trägt schwer daran, dass sein Freund sich von ihm getrennt hat. Nach einer zufälligen Begegnung mit Jen glaubt er, dass ihre unkomplizierte Art ihm viel schneller seine Lebensfreude zurück bringen könne als Charlies therapeutische Ansätze. Flugs ernennt er Jen zu seinem Lebenscoach und lässt die Therapie bei Charlie schleifen. Eine Weile lang geht alles gut, doch bei der ersten ernsten Krise ist Jens Latein schnell am Ende und Charlie muss einschreiten.

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Martin trauert seiner Verflossenen nach und setzt daher einiges an Energie und Raffinesse daran, wenigstens Charlie und Jennifer wieder zusammen zu bringen. Dazu gehört auch eine kleine Intrige, um Kate aus dem Weg zu räumen, die aber die gegenteilige Wirkung erzielt, indem Kate ihre Vorbehalte gegen jede Art von Paarbeziehung plötzlich beiseite schiebt. Nicht lange natürlich, denn sobald sie die Hintergründe erkennt, zieht sie sich wieder von Charlie zurück, und zwar noch weiter als zuvor, sodass am Ende alle mit leeren Händen dastehen.

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Charlie leidet darunter, dass Kate sich von ihm abgewendet hat. Darüber hinaus fühlt er sich von Jen ausgenutzt, deren neuer Freund ein arbeitsloser Schnorrer ist. Nun, daran kann er nichts ändern, also versucht er alles, um Kate umzustimmen, so lange und so vergeblich, bis er schließlich aufgibt. Ausgerechnet in diesem Moment kommt die Bewilligung für ein gemeinsames Forschungsprojekt der beiden – und das bedeutet ein halbes Jahr intensive Zusammenarbeit.

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Charlie fühlt sich von Kate an den Rand gedrängt und bevormundet, was ihre gemeinsame Sex-Studie angeht. Dadurch kommen vermehrt Aggressionen in ihm hoch und er muss sich wohl oder übel eine neue Therapeutin suchen. Dr. Murphy, die er noch von der Universität kennt, ist gerne bereit, ihn zu betreuen – leider ist sie schon hochbetagt und bemuttert ihn eher als ihn zu therapieren. Dafür aber weiß sie Details über Kates Dissertation, die Charlie am Ende doch zu mehr Gleichberechtigung verhelfen.

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Kate bedrängt Charlie, die bereits bewilligte Sex-Studie endlich anzugehen, doch er bleibt stur. Erst der Stolz über die eigene Stärke lässt ihn einwilligen, doch er bemüht sich auch weiterhin, Kate die kalte Schulter zu zeigen – was mitunter nicht ganz einfach ist, wenn man zusammen heißen Sex-Geständnissen zu lauschen hat. Der Versuch, die entstehenden Spannungen mitteln attraktiven Praktikanten zu lösen, schlägt fehl, und so übt man sich vorerst im gesteuerten Triebverzicht.

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Charlie unternimmt mit seiner Gruppe eine Reise nach Lake Tahoe, um einen Meilenstein ihrer Therapie zu feiern. Aufgrund einer Nachricht von Kate bricht er die Reise ab.

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Da sich die Aggressionen verschlimmern, zieht Charlie einen neuen Therapeuten zurate. Charlie erhofft sich davon, einen neuen Weg zu finden, um die Aggressionen zu bekämpfen.

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Charlie will seine Gruppe belohnen, weil alle schon fast einen Monat lang ihre Wut unter Kontrolle halten, und lädt zu einem Ausflug ein. Doch die Verspätung am Flughafen sowie der dort übliche Irrsinn stellen Eds, Laceys und Patricks Standfestigkeit noch einmal schwer auf die Probe. Noch härter trifft es allerdings Charlie: Ihn erreicht eine SMS von Kate, in der sie ihm mitteilt, sie vermisse Sex und wolle eine Beziehung. Doch der nächste Flieger zurück nach LA geht ohne ihn, da er von einem Sicherheitsbeamten aus Rache wegen eines Vorfalls zu Charlies Profisportlerzeit schikaniert. Nach einer langen Autofahrt endlich angekommen stellt sich heraus, dass die SMS durch die Autokorrektur sinnentstellt wurde und es um ein Hündchen namens Rex geht, das Kate sich inzwischen zugelegt hat.

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Ein wenig verwirren Charlie die vielen technischen Neuerungen schon, die seine neue Gespielin Monica, ihres Zeichens IT-Expertin, bei ihm zuhause installiert. Doch aufgrund ihrer körperlichen Vorzüge soll’s ihm recht sein, auch wenn er sich deswegen bemüssigt sieht, in Verkleidung eine Comic-Messe mit ihr zu besuchen. Doch im Vorfeld macht Monicas Ex-Freund Ärger.

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Nach der Sitzung mit seiner Gefängnisgruppe trifft Charlie eine attraktive junge Dame. Schnell komt man sich näher. Nach einigen miteinander verbrachten Nächten stellt sich jedoch heraus, dass Wynona die Schwester von Gruppenmitglied Wayne ist, dem unberechenbaren Serienmörder. Und in der Tat – auch bei Wynona fallen Charlie einige Merkwürdigkeiten ins Auge. Bals stellt sich Charlie die Frage, ob er nun von Wayne oder Wynona die größere Angst haben soll, und die beiden machen es ihm mit widersprüchlichen Aussagen nicht einfach. Doch letztlich hilft Wayne auch dabei, die Affäre zu beenden.

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Charlie ist davon überzeugt, dass Sean seine Freundin Jennifer mit der schönen Lacey betrügt. Unterdessen muss Nolan feststellen, dass seine Wohnung ausgeraubt wurde.

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Sam lässt sich ein Tattoo stechen. Jennifer reagiert daraufhin mit Empörung. Charlie versucht sich hinter Kates Rücken an eine 32-jährige Jungfrau heranzumachen.

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Ed entschließt sich dazu, bei Martin einzuziehen. Martin entschließt sich wiederum dazu, sich in Zukunft mehr um seine eigene Familie zu kümmern.

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Mit der Zeit wird Charlie richtig eifersüchtig auf Jennifers neuen Freund. Darüber hinaus unterstützt Patrick Lacey hinsichtlich der Erstellung eines Models.

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Als wäre Charlie nicht schon genug damit beschäftigt, seine Aggressionen unter Kontrolle zu halten, wird er im Rahmen eines Gefängnissaufstandes als Geisel genommen.

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Nachdem die Finanzierung einer neuen Studie seitens Charlie und Kate gescheitert ist, muss Charlie ein großes Opfer bringen, damit die Untersuchung trotzdem zustande kommt.

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Charlie versucht sich zwischen Kate und Lacey zu drängen, während Martin gemeinsam mit Lacey einen Yoga-Kurs besucht.

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Charlie bekommt Hilfe von Sean, um die grossartigste Party aller zeiten zu schmeissen und Lacey verkauft Drogen an Ed.

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Charlie und Nolan wetteifern in dieser Folge um die Gunst einer hübschen Studentin.

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Charlie erwischt eine Gruppe von Studenten dabei, wie sie in einem Büro an der Uni feiern und verscheucht sie. Dabei entdeckt er zufällig einen Brief von der Förderungsgesellschaft. Diese verlangt nicht nur, dass Charlie endlich erste Forschungsergebnisse liefert, sondern auch, dass er nach Kates Ausstieg einen neuen Partner einstellt, der einen Doktortitel vorweisen kann. Obwohl Charlie alles andere als begeistert von der neuen Idee ist, hat er letztlich keine andere Wahl und stellt eine junge Frau namens Jordan ein. Doch diese zeichnet sich neben ihrem akademischen Titel auch noch durch unzählige Neurosen und ein Alkoholproblem aus.

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Charlie hat trotz der täglichen Zusammenarbeit immer noch keinen Zugang zu seiner neuen Forschungspartnerin Jordan gefunden. Mit ihrer gutaussehenden Freundin Blake versteht er sich hingegen auf Anhieb und es dauert nicht lange, bis die beiden im Bett landen. Selbst die Tatsache, dass Blake sexsüchtig ist, schreckt Charlie nicht ab. Als Jordan von der Affäre erfährt, ist sie rasend vor Eifersucht und lässt nichts unversucht, um die beiden auseinander zu bringen.

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Als das Gericht den Zuhälter Ray James II dazu verpflichtet, an Charlies Therapiegruppe teilzunehmen, sind die anderen Gruppenmitglieder entsetzt. Nur Charlie findet Gefallen an ihm, da er, so oft er will, mit der Escortlady Sasha ausgehen darf, wenn er Ray James II therapiert. Ed, Lacey und Nolan platzt schließlich der Kragen und sie fordern, den Zuhälter unverzüglich aus der Gruppe auszuschließen. Doch dies hätte zur Folge, dass Charlie Sasha nicht mehr wiedersehen würde, sodass er alles daran setzt, diese davon zu überzeugen, aus dem Metier auszusteigen.

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Es ist kurz vor Halloween, als Bob Charlies Therapiegruppe beitritt. Bob behauptet stetig, der Teufel zu sein und es dauert nicht lange, bis er die anderen in seinen Bann ziehen kann: Während Nolan felsenfest davon überzeugt ist, seine Seele verkauft zu haben, hat Charlie das Gefühl, auf ihm läge ein Fluch, woraufhin er sich intensiv mit der Frage auseinandersetzt, ob er dem Katholizismus wieder beitreten soll.

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Sean hat Charlie dazu überredet, bei Jen ein gutes Wort für ihn einzulegen, damit diese ihn wieder zurücknimmt. Seans Plan geht allerdings gewaltig nach hinten los. Darüber hinaus macht Jen auch noch ausgerechnet Charlie zu ihrem neuen Liebhaber, weshalb dieser ein schlechtes Gewissen gegenüber Sean hat. Der verärgerte Sean möchte daraufhin nichts mehr, als Jen eifersüchtig zu machen und lässt sich auf einen Flirt mit Charlies Forschungspartnerin Jordan ein, was Charlie natürlich hautnah mitbekommt.

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Als Laceys Eltern ihrer Tochter damit drohen, sie künftig nicht mehr finanziell zu unterstützen, bittet sie Charlie, sie zu einem gemeinsamen Abendessen mit ihren Eltern zu begleiten, um die Angelegenheit in Ruhe zu klären. Doch das eigentliche Gesprächsthema ist nicht Geld, sondern Laceys anstehende Heirat mit einem Geschäftsmann in Indien, von der Lacey bisher nichts wusste. Ihr steht die Empörung förmlich ins Gesicht geschrieben und Charlie behauptet kurzerhand, dass Lacey bereits einen Freund habe – ohne über die Konsequenzen seiner Aussage auch nur ansatzweise nachzudenken. Ihre Eltern möchten den Mann an der Seite ihrer Tochter daraufhin schnellstens kennenlernen. Patrick bietet zwar an, für 2.000 Dollar einen Abend lang den Verlobten zu spielen – doch geht der Plan auf oder durchschauen ihre Eltern das Schauspiel?

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Als Charlie zufällig seine ehemalige Kommilitonin Mandy wiedertrifft, die ihn zu Studienzeiten entjungfert hat, reibt diese ihm immer wieder unter die Nase, wie kurz der Geschlechtsakt mit ihm damals doch war. Da Charlie sich daraufhin in seiner Ehre gekränkt fühlt, ist ihm jedes Mittel recht, um Mandy zu beweisen, wie talentiert er in Sachen Sex doch mittlerweile ist.

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Charlie und seine neue Kollegin Jordan geben der Journalistin ein Interview über ihre Sexstudie. Als Jordan wegen eines Termins früher gehen muss, gibt Vanessa Charlie unmissverständlich zu verstehen, dass sie großes Interesse am praktischen Teil der Studie und den Messmethoden hat, und prompt landen die beiden im Bett – nichtsahnend, welche Konsequenzen sein unüberlegtes Handeln haben könnte: Laut der Messmethode ist Vanessa nämlich in Charlie verliebt, dabei war sie eigentlich nur auf schnellen Sex mit ihm aus. Wenn diese fatalen Fehler in der Messmethode an die Öffentlichkeit gelangen, wäre dies das Ende der Sexstudie. Doch Charlie hat auch schon eine Idee, wie er die Situation retten kann: Er will Vanessa einreden, dass die Werte der Wahrheit entsprechen und sie sich tatsächlich in ihn verliebt hat.

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Da Lacey erneut gewalttätig wurde, droht ihr eine weitere Haftstrafe. Dank Charlies Hilfe, der ihr vor Gericht beisteht, verurteilt die zuständige Richterin sie jedoch lediglich zu Hausarrest. Als Charlie sich für diesen eingesetzt hat, war ihm nicht bewusst, dass dieser in seinem eigenen Haus stattfinden soll und er Lacey samt ihrer Fußfessel von nun an 24 Stunden am Tag um sich hat. Es dauert nicht lange, bis sie Charlie auf die Nerven geht und sogar dessen Liebesleben gewaltig durcheinanderbringt.

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Charlie hat sich zum diesjährigen Weihnachtsfest etwas ganz Besonderes einfallen lassen: Damit seine Patienten nicht an Weihnachtsdepressionen leiden, hat er sie alle über die Feiertage zu sich nach Hause eingeladen. Charlie bereut sein Vorhaben jedoch schnell wieder, als Sasha, eine ehemalige Prostituierte, die sich damals einfach aus dem Staub gemacht hat, vollkommen unerwartet vor seiner Haustür steht und ihn bittet, sie auf einen Segeltörn nach Hawaii zu begleiten. Da sich die beiden Pläne überschneiden, muss Charlie eine Entscheidung treffen und stößt seine Therapiegruppe vor den Kopf. Doch just in dem Moment, in dem Charlie das Boot betreten will, braucht Ed seinen Rat: Als dieser gesehen hat, dass die Jesusfigur in der örtlichen Gemeindekirche dunkelhäutig ist, hat er sie kurzerhand entwendet. Ed plagt nun ein schlechtes Gewissen, doch er weiß nicht, wie er das Jesuskind ohne Charlies Hilfe wieder zurückbringen soll.

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Je ausschweifender sich Charlies Privatleben gestaltet, desto skuriller wird sein Benehmen. Kein Wunder, dass ihm die Kreditkarte gesperrt wird, da seine Umsätze surreale Züge aufweisen. Dies wird ihm auf der Bank geduldig von einer Mitarbeiterin erklärt, doch als Charlie erfährt, dass diese Auskunft mit fünf Dollar zu Buche schlägt, wird er wütend. Die Bitten des Sicherheitsheitspersonals um Ruhe und dazuhin angemessene Kleidung bringen ihn noch mehr in Rage, sodass er sich die Pyjamahose, mit der er in die Bank gestürmt ist, schliesslich vom Leib reisst – was ihn zunächst eine Nacht lang ins Gefängnis und dann vor den Ethikausschuss des Berufsverbandes bringt. Dort tragen seine Leumundszeigen Sean und Jordan zunächst wenig zu seiner Rehabilitierung bei, doch dann taucht seine Therapiegruppe auf.

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Charlie nimmt Jordan mit zu seiner Gefängnisgruppe, wo die junge Dame für Aufsehen sorgt. Wayne bringt sie darüber hinaus auf eine Idee: Da beide aus der selben Stadt stammen, könne sie sich doch als seine Verlobte ausgeben, um seine Verlegung in ein anderes Gefängnis zu verhindern. Den zaudernden Charlie ködert er mit einem Millionenhonorar, das denjenigen erwartet, der seine, Waynes, Lebensgeschichte aufschreibt – und damit ködert auch Charlie die noch wesentlich zauderndere Jordan. Die Gefängnisbehörde schluckt den Schwindel und alles scheint glänzend – bis plötzlich Wayne in Charlies Küche sitzt, der wieder einmal tief in die Trickkiste greifen muss.

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Jordan ist nicht gut auf ihre Zwillingsschwester Jessie zu sprechen, seitdem diese ihr den Ehemann ausgespannt hat. Deswegen ist sie alles andere als begeistert, als Jessie plötzlich ihren Besuch ankündigt. Dennoch will sie die Gelegenheit nutzen, um sich endlich mit ihr auszusprechen. Charlie soll dabei den Vermittler spielen und verhindern, dass das Gespräch möglicherweise in einem Streit endet. Allerdings geht der Plan nach hinten los und die Schwestern gehen schließlich sogar aufeinander los. Trotzdem rückt Charlie nicht von seinem Vorhaben, die beiden Schwestern zu versöhnen ab und versucht, Jessie ins Gewissen zu reden. Dazu begleitet er Jessie sogar in ihr Hotelzimmer und es kommt, wie es kommen muss: Die beiden landen im Bett. Selbst jetzt lässt Charlie von seinem Plan nicht ab, versucht aber dezent, dass Thema Sex bei einem weiteren Treffen zu vermeiden.

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Als Patrick zu Charlies legendärer Superbowl-Party seine Freundin Molly aus Iowa mitbringt, werfen sowohl Charlie als auch Sean ein Auge auf die lebenslustige Frau. Es kommt, wie es kommen muss: Die beiden Männer wetten nicht nur auf das Football-Finale, sondern auch darauf, wer zuerst bei Molly landet. Um bei ihr einen möglichst guten Eindruck zu machen, flunkern die beiden ein wenig. Damit bewirken sie jedoch das genaue Gegenteil, denn Molly glaubt schließlich, dass sie schwul sind.

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Charlie unterstützt Lacey und Patrick bei den Vorbereitungen zu ihrer Hochzeit. In diesem Zusammenhang trifft er zufällig auf seinen früheren Baseballfreund Eugene, der mittlerweile Priester ist. Charlie kann nicht fassen, dass der Womanizer Eugene mittlerweile im Zölibat lebt und schlägt ihm eine Wette vor: Charlie ist felsenfest davon überzeugt, dass er seinen Kumpel in Versuchung bringen kann und setzt dafür Jen auf ihn an. Da Jen und Eugene sich damals schon gegenseitig angezogen haben, wird er sofort schwach. Dieses einschneidende Erlebnis führt Eugene nicht nur zum Alkohol, sondern auch zu Prostituierten, sodass Charlie sich schnellstmöglich etwas einfallen lassen muss, um Eugene zu stoppen.

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Charlie möchte seinen Vater und Ed besuchen, die kürzlich eine Senioren-WG gegründet haben, als ihm zufällig eine gutaussehende Latina über den Weg läuft. Als Charlie erfährt, dass der Familie der jungen Frau die Senioren-WG ein Dorn im Auge ist, versucht er zu schlichten und schreckt dabei nicht einmal vor Lügen zurück. Gelingt es Charlie, die beiden Parteien zu versöhnen oder bewirkt er mit seiner Aktion das genaue Gegenteil?

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Der Berufsverband der Psychotherapeuten hat Charlie zwar nicht dessen Lizenz entzogen, nachdem er kürzlich in einer Bank blankgezogen hat, allerdings haben sie ihm den Bewährungshelfer Dr. Cameron zugeteilt, der sich von nun an um Charlie kümmern soll. Charlie ist zunächst wenig begeistert von den Gesprächen, die er mit Dr. Cameron führen muss, bis er in dessen Praxis zufällig die attraktive Empfangsdame kennenlernt, mit der er schnell im Bett landet. Allerdings wusste Charlie weder, dass die junge Frau Dr. Camerons Tochter ist, noch, dass sie an einer Zwangsstörung leidet, die sich dadurch äußert, dass sie sich sofort Hals über Kopf verliebt und nicht loslassen kann. So kommt es, dass sie sich auch an Charlies Fersen heftet und er Jens Hilfe braucht, um Dr. Camerons Tochter wieder loszuwerden.

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Als Charlie eine hübsche Frau kennenlernt, deren Grundsatz darin besteht, nur Männer zu daten, die bei Dating-Portalen bereits positive Bewertungen haben, meldet sich Charlie auf einer solchen Seite an. In der Hoffnung, eine positive Bewertung zu bekommen, bittet er Jordan um ein Date. Da dabei jedoch alles schiefläuft und Jordan maßlos enttäuscht ist, beschließt sie, ihn negativ zu bewerten. Dies kann Charlie natürlich nicht auf sich sitzen lassen und er versucht während Jordans Abwesenheit, deren Account zu hacken und ihren Kommentar zu löschen. Dies fällt Jordan jedoch auf und sie lässt daraufhin nichts unversucht, um ihm bei seinem Treffen mit der anderen Frau immer wieder dazwischenzufunken.

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Nach Abgabe des Abschlussberichts über ihre Sex-Studie hegen Charlie und Jordan Hoffnung auf eine Veröffentlichung. Es stellt sich aber heraus, dass die nur auszugsweise, und zwar in einem Sex-Blättchen, geplant ist. Während sich Charlie dafür durchaus erwärmen könnte, weist Jordan dieses Ansinnen empört von sich, was der ganzen Sache ein jähes Ende bereitet. Bald jedoch kommt Charlie während einer Therapiestunde im Gefängnis eine neue Idee: Er will Straftäter, die kurz vor der Entlassung stehen, therapeutisch auf das Leben in Freiheit vorbereiten. Sein dahingehender Antrag stösst bei der staatlichen Förderungsstelle auf Begeisterung, doch gilt es für die bewilligung, eine Hürde zu überwinden: Charlie bräuchte einen weiblichen Partner. Und so landet er am Ende doch wieder bei Jordan.

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Sasha, die Ex-Hure, ist in der Stadt, was bedeutet, dass Charlie und sie im Dauer-Sex-Einsatz sind. Dies hat zur Folge, dass Charlies Pünktlichkeit stark abnimmt, was wiederum Jordan in der einen oder anderen Form auszubaden hat. Anlass genug für Jordan, Sasha einzureden, dass deren Leben ohne Sex einen steilen Aufschwung nehmen würde. Nun versucht es Sasha also mit einem Sex-Entzug, doch Charlie leistet hartnäckig Widerstand und erwischt schliesslich Jordan an deren schwachem Punkt.

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Obwohl Charlie eigentlich überhaupt keine Zeit hat, bringt er es nicht übers Herz, Sean an dessen Geburtstag alleine losziehen zu lassen. So kommt es, dass Jordan ohne ihren Kollegen ins Gefängnis gehen muss, um die Häftlingsberatungsstunde durchzuführen. Sie ist allerdings so aufgeregt, dass sie hofft, der Alkohol könne sie ein wenig lockerer machen. Leider kennt Jordan ihre Grenze nicht und macht sich angeheitert an den Häftling Tim ran, ohne auch nur eine Sekunde darüber nachzudenken, dass sie dadurch das gesamte Projekt aufs Spiel setzt. Als Charlie von Jordans Verhalten erfährt, bittet er Tim zu Schweigen, was dieser sich jedoch mit einer großen Summe Geld bezahlen lassen will. Charlie bittet daraufhin Wayne um Hilfe. Hat dieser etwas damit zu tun, dass Tim nur kurze Zeit später vom Dach des Gefängnisgebäudes stürzt oder ist Tims Tod ein bloßer Zufall?

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Charlie wird skeptisch, als Lacey in der Therapiegruppe davon erzählt, dass ihr Ex-Freund Julio, dem sie damals auf sein bestes Stück geschossen hat, heiratet. Da Charlie ahnt, dass Lacey dessen Heirat nicht einfach akzeptieren wird, fährt er schwere Geschützte auf: Er gesteht ihr schließlich sogar seine Liebe, um sie auf andere Gedanken zu bringen. Zunächst geht sein Plan auf, dass als Lacey Charlie durchschaut, macht sie sich wutentbrannt auf den Weg zur Kirch. Charlie verfolgt sie zwar, doch kann er sie noch daran hindern, Julio vor der gesamten Hochzeitsgesellschaft eine Szene zu machen?

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Charlie soll der Freundin eines Gefängnispatienten, den er auf die Segnungen der Freiheit vorbereitet, ein Geburtstagsgeschenk überreichen. Doch Maureen eröffnet ihm schnell, dass sie mit Paul, dem baldigen Ex-Sträfling, nichts mehr zu tun haben will. Dsfür signalisiert sie eindeutiges Interesse an sexuellen handlungen. Natürlich kann Charlie nicht widerstehen. Nervös wird er aber, als Paul überraschend am nächsten Tag schon entlassen wird, und noch nervöser wird er, als Sean sich von Paul bedroht fühlt, denn der hält aufgrund eines dummen Zufalls Sean für denjenigen, der mit seiner Freundin im Bett war. Nun mus Charlie sowohl Sean als auch sich selbst vor dem gewalttätigen paul schützen – keine leichte Aufgabe, die er aber mit Bravour meistert.

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Charlie hat eine Affäre mit der Polizistin Maureen begonnen. Doch als diese sich von ihrer autoritären Seite zeigt, möchte der Therapeut die Beziehung beenden. Charlie befürchtet, dass sie die Trennung nicht allzu gut aufnehmen wird berechtigterweise. Als er sich dazu überwinden kann, die Dinge mit Maureen ins Reine zu bringen, nutzt diese ihre berufliche Machtposition aus, um Charlie das Leben schwer zu machen. Jordan und Sean versuchen sich an zwanglosem Sex mit einigen Schwierigkeiten.

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Charlie stellt nach einer Diskussion mit Jordan den freigelassenen Häftling Jack als Klempner für Reparaturarbeiten in seinem Haus ein, um ihn als erfolgreiches Beispiel seiner Gefängnis-Wuttherapiegruppe in die Berufswelt wiedereinzuführen. In Wirklichkeit hat Charlie dabei kein gutes Gefühl und versucht, den ehemaligen Einbrecher nicht aus den Augen zu lassen. Außerdem fühlt sich Lacey scheinbar zu dem Ex-Sträfling hingezogen, was Charlie nur noch mehr Kopfzerbrechen bereitet.

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Um die Probleme mit seinem eigenen Vater zu kompensieren, entscheidet sich Charlie für eine Therapiesitzung, bei der die Elternteile der einzelnen Gruppenmitglieder eingeladen werden. Schon bald zeigt sich, dass der Apfel nicht weit vom Stamm fällt und alle mehr mit ihren Eltern gemein haben als ihnen lieb wäre. Doch Charlie muss von seiner eigenen Medizin kosten, als die Gruppe Martin einlädt und der Therapeut in der Beziehung zu seinem Vater an den eigenen Anforderungen scheitert.

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Seans attraktive Schwester Lauren kündigt ihren Besuch an, woraufhin der große Bruder Charlie klarmacht, dass er seine Finger von ihr lassen soll. Charlie hält sich tatsächlich an die Abmachung, doch Lauren macht dem Therapeuten von sich aus Avancen. Als dieser dennoch nicht darauf einsteigt, malt die junge Künstlerin ein Bild von sich und Charlie beim Liebesakt und plant, dieses ausstellen zu lassen, um Charlie vorzuführen. Jordan soll das Gemälde kaufen, bevor Sean es sieht.

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Charlie wird von seiner aktuellen Flamme Sasha zu einem Dreier mit deren Freundin Jenna überredet. Was nach einer Männerfantasie klingt, wendet sich jedoch zum Negativen, als Jenna ihre wahren Absichten offenbart. Die junge Frau möchte Charlie nach dem sexuellen Experiment aus dem Liebesdreieck ausbooten und Sasha dazu bringen, sich in sie zu verlieben. Was kann der Therapeut dagegen tun? Lacey will mit dem Verkauf ihrer Eizellen Geld verdienen und nutzt Jordans Gutmütigkeit aus.

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Charlie beginnt eine Affäre mit einer Tänzerin aus Seans Strip-Club. Als der Therapeut seiner neuen Bekanntschaft beiläufig von den Geschäftsideen seines Freundes erzählt, macht diese sie sich selbst zunutze, um Sean als Geschäftsführer des Clubs zu ersetzen. Überzeugt davon, dass sein Nachbar über die Gründe seiner Entlassung Bescheid weiß, lebt Charlie in Angst vor dessen Rache. Um die Lage abzuchecken, schickt er seine Therapiegruppe in den Club, was alles nur noch schlimmer macht.

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Charlie übernimmt die psychologische Betreuung eines Mannes, der 50 Jahre lang zu Unrecht im Gefängnis saß. Klar, dass dieser Fall auch für mächtig viel mediale Aufmerksamkeit sorgt. So dauert es nicht lange, bis auch Charlie eine Interviewanfrage erhält und das auch noch von einer äußerst gut aussehenden Reporterin. Die Journalistin schreckt nicht davor zurück, ihre weiblichen Reize einzusetzen, und nach wenigen Minuten hat sie Charlie um den Finger gewickelt. Er verspricht ihr ohne Zustimmung seines Patienten ein Exklusivinterview. Der Ärger scheint vorprogrammiert.

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Ed, der das Vertrauen seiner Ehefrau zurückgewinnen will, sucht Rat bei dem bekannten Paartherapeuten Dr. Randy. Ed ahnt nicht, dass der vermeintliche Berater mit dubiosen Mitteln arbeitet. Die Sitzungen dienen offenbar einzig und allein dazu, Ed so viel Geld wie möglich aus der Tasche zu ziehen. Als Ed seine Erlebnisse mit Dr. Randy während der nächsten Gruppensitzung schildert, platzt Charlie der Kragen. Sofort heckt er einen Plan aus, um seinen zwielichtigen Kollegen auffliegen zu lassen: Jordan und Charlie geben sich als Ehepaar aus und statten dem Möchtegern-Therapeuten einen Besuch ab. In der folgenden Sitzung offenbart sich Erstaunliches nicht nur in Bezug auf Dr. Randy.

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Die ungezwungene Affäre zwischen Jordan und Sean dauert nun schon einige Wochen. Langsam aber sicher stellt sich Jordan die Frage, ob die Beziehung eine Zukunft hat. Währenddessen versucht Charlie, Susie, eine Veranstalterin eines wichtigen Psychologie Kongresses, davon zu überzeugen, ihn und Jordan als Hauptredner teilnehmen zu lassen. Da trifft es sich nur zu gut, dass Susie ein Auge auf Sean geworfen hat. Kurzerhand arrangiert Charlie ein Date zwischen Sean und Susie. Was wird Jordan wohl davon halten?

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Jordan hat schlechte Nachrichten für Charlie: Seine Gefängnis-Therapiegruppe soll aufgelöst werden. Wutentbrannt stürmt Charlie ins Büro des Gefängnisdirektor McClasky nur um dann festzustellen, dass dieser gekündigt und durch die attraktive Direktorin Warden Hartley ersetzt wurde. Von einer Sekunde auf die andere weicht Charlies Wut purer Freude. Um seine Therapiegruppe zu retten, lässt er seinen ganzen Charme spielen mit Erfolg. Währenddessen wird Nolans Geduld auf eine harte Probe gestellt.

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Die neue Gefängnisdirektorin Hartley sieht sich weiterhin aus finanziellen Gründen gezwungen, Charlies Therapiegruppe aufzulösen. Da kommt es ihm nur allzu gelegen, dass er zufällig pikante Details über ihre Vergangenheit herausfindet. Dies ist das perfekte Druckmittel, nach dem Charlie gesucht hat. Währenddessen kann Nolan sein Glück kaum fassen, denn er hat ein teures Handy gewonnen. Klar, dass dieser Gewinn für jede Menge Unruhe innerhalb der Gruppe sorgt.

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Charlie erleidet einen Rückfall: Es fällt ihm immer schwerer, seine Wut zu kontrollieren. Als ihn ein Müllmann bis aufs Blut provoziert, zündet er kurzerhand dessen Wagen an. Klar, dass dieser Zwischenfall nicht ohne Konsequenzen bleibt: Ausgerechnet Charlie wird nun von einem Richter dazu verdonnert an einer Anti-Aggressions-Therapie teilzunehmen sehr zur Schadenfreude von Jordan und Sean.

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Charlie fällt es immer schwerer, seine Wut zu kontrollieren. Da überrascht es nicht, dass er mit dem besserwisserischen Müllmann Jimmy aneinander gerät. Für Jimmy ist Charlies überfüllte Mülltonne der Auslöser für Streit. Kurzerhand verteilt er den Müll in der Einfahrt. Klar, dass Charlie das nicht auf sich sitzen lässt und zum Gegenschlag ausholt. Währenddessen haben auch Nolan und Lacey so ihre Probleme: Die beiden bewerben sich auf den gleichen Job als Hausmeister.

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Gefägnisdirektorin Warden Hartley macht Charlie das Leben zur Hölle. Sie will ihn loswerden und dafür scheint ihr jedes Mittel Recht. Währenddessen wollen Sean und Jordan den nächsten Schritt wagen: Die beiden möchten zusammenziehen. Um auch wirklich sicher zu gehen, engagiert Jordan eine Privatdetektivn, die Sean nochmals genauer unter die Lupe nehmen soll. Die ganze Aktion endet jedoch in einem echten Fiasko.

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Jordan arrangiert für Charlie ein Date mit ihrer Verbindungsschwester Kelly, einer notorischen Herzensbrecherin. Noch nie wurde Kelly von einem Mann abserviert und diese Tatsache reibt sie Jordan bei jeder Gelegenheit unter die Nase. Das muss sich ändern! Charlie, der selbst kein Kind von Traurigkeit ist und jede Menge Bindungsängste hat, scheint perfekt. Und tatsächlich kann Charlie der Versuchung nicht widerstehen und die beiden landen im Bett. Am nächsten Morgen will Charlie Kelly schnellstmöglich wieder loswerden bis er von Sean in Jordans Pläne eingeweiht wird.

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Charlie datet die aktraktive Privatdetektin Maggie, die vor einiger Zeit von Jordan auf Sean angesetzt wurde. Als Jordan von Charlies neuester Flamme erfährt, ist sie stinksauer, denn wegen Maggies Recherchen hätte sie fast ihren Job als Gefägnistherapeutin verloren. Kurze Zeit später wird Charlie von Maggie mit einer kurisoen Wettidee konfrontiert: Sie wettet, dass er es nicht schafft, sie mit einer anderen Frau zu betrügen, ohne von der Privatdetektivin erwischt zu werden.

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Charlies alte Flamme Monica ist wieder da und sofort ist er wieder in die attraktive IT-Spezialistin verschossen. Das geht sogar so weit, dass Charlie gar nicht mitbekommt, welchen Plan Monica eigentlich verfolgt: Sie will nur an sein Geld. Monica hackt sich in seinen Computer, nimmt seine Identität an und kauft sich jede Menge „Geschenke“ mit Charlies Kreditkarte. Als Charlie Monica endlich durschaut und ihre wahre Absichten herausfindet, scheint es jedoch schon zu spät. Vollkommen verzweifelt sucht er Rat bei Ernesto und Cleo, die sofort einige unkonventionelle Vorschläge zur Lösung seines Problems parat haben.

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Nachdem Nolan sich beklagt hat, dass er an seinem Arbeitsplatz gemobbt wird, will ihm Charlie zu mehr Selbstbewusstsein verhelfen. Er unterstützt Nolan dabei, sich seinen tyrannischen Kollegen entgegenzustellen und deren Respekt zu gewinnen. In der Zwischenzeit versuchen Sean und Jordan, ihr Sexleben mit Rollenspielen aufzupeppen.

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Charlies neue Freundin Sasha möchte Prostituierten, die aussteigen und ein neues Leben anfangen wollen, einen Zufluchtsort bieten. Sie plant, ein Haus zu eröffnen, wo die ausstiegswilligen Frauen Hilfe erhalten doch leider kommt es zu Verzögerungen und die Einrichtung wird nicht rechtzeitig fertig. Verzweifelt bittet Sasha Charlie um Hilfe. Nach anfänglichem Zögern lässt er sich breitschlagen, sein Haus für ein paar Tage zur Verfügung zu stellen. Und so nimmt das Chaos einmal mehr seinen Lauf.

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Ein anstehendes Vorstellungsgespräch für seinen Traumjob versetzt Patrick in Panik. Der sonst so eloquente Patrick scheint all sein Selbstvertrauen verloren zu haben. Charlie möchte ihm helfen und konfrontiert ihn deshalb mit seinen inneren Ängsten und Zweifeln, aber das macht alles nur noch schlimmer. Schließlich mischt sich auch Nolan noch ein und tatsächlich hat er die perfekte Lösung parat. Währenddessen schmieden Ed und Lacey gemeinsam einen Racheplan gegen Sean.

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Laceys Vater kommt zu Besuch und möchte seiner Tochter sagen, dass er wieder bereit wäre, sie finanziell zu unterstützen. Als Charlie von der Sache Wind bekommt, überredet er ihn, Lacey anzulügen und zu behaupten, dass er sein ganzes Vermögen verloren hat. Der Therapeut hofft so, dass Lacey endlich Verantwortung übernimmt und lernt, auf eigenen Beinen zu stehen doch Charlies Plan geht gehörig schief. Statt sich einen Job zu suchen, verlobt sich Lacey kurzerhand mit einem alten Milliardär. Eine Entscheidung, die sie sehr bald bereuen wird.

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In Charlies Therapiegruppe überbieten sich alle mit Schilderungen von schrecklichen Thanksgiving-Festen im Familienkreis. Daher beschliesst man, einmal unter sich zu bleiben und Erntedank bei Charlie zu begehen. Doch wie es bei solchen Festen gern so ist, brechen alte Konflikte auf und neue treten zutage. So hat Ed mit seiner Ex-Frau und seiner neuen Freundin gleichzeitig zu tun, Jordan ist eifersüchtig (wegen Sean), macht eifersüchtig (Lacey wegen Nolan) und verlässt irgendwann heulend das Haus – nur Patrick sitzt alleine da und trinkt warmen Wein, während Charlie versucht, das Chaos zu moderieren.

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Charlie und Sean planen ein Männerwochenende in Las Vegas. Doch Sasha durchkreuzt ihre Pläne: Gerade als die beiden Freunde losfahren möchten, schneit sie herein. Als die Blondine von der Sache Wind bekommt, überredet sie Charlie und Sean, sie mitzunehmen. Und so läuft das Wochenende ganz anders als geplant. Als Charlie nach einer durchzechten Nacht aufwacht, bemerkt er einen Ring an seinem Finger. Langsam kommt seine Erinnerung zurück und es wird ihm klar, dass er und Sasha geheiratet haben. Währenddessen haben Lacey und Nolan ihre erste Beziehungskrise.

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Charlie trifft zufällig Allie wieder, mit der er einmal eine Affäre hatte. Charlie ist gleich wieder Feuer und Flamme für die attraktive Blondine, die jedoch ein neues Hobby hat: Sky Diving. Schnell zeigt sich, dass Allie generell ein absoluter Adrenalin-Junkie ist. Zu dumm nur, dass Charlie genau das Gegenteil ist. Um trotzdem bei ihr Eindruck zu machen, riskiert er sein Leben. Währenddessen haben Lacey und Patrick eine neue Geschäftsidee. Doch für beide läuft es ganz anders als geplant.

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Charlie kann sein Glück kaum fassen, als ein Mann Interesse bekundet, in seine neueste Geschäftsidee zu investieren und diese auch in anderen Städten aufzubauen. Das äußerst lukrative Angebot hat jedoch einen Haken: Der Interessent ist niemand geringerer als Darren Denby, Jordans Exmann. Charlie steckt in einem Dilemma. Währenddessen kämpft Nolan mit allen Mitteln gegen die Abholzung eines Baumes. Das führt so weit, dass Nolan sich an den Baum kettet und sogar auf Sex mit Lacey verzichtet.

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Nachdem Charlie es tatsächlich gelungen ist, Ed und seine Frau Dottie wieder zusammenzubringen, wollen die beiden Frischverliebten ihr Eheversprechen erneuern. Charlie soll bei der Zeremonie einen wichtigen Part übernehmen doch die Generalprobe verschläft er nach einer durchzechten Nacht. Charlie verspricht Ed, dass er es zur Hochzeit pünktlich schaffen wird. Aber es kommt, wie es kommen muss: Charlie macht einmal mehr mit Sean die Nacht zum Tag. Als er frühmorgens ins Bett fällt, wird er von seltsamen Träumen heimgesucht. Bald realisiert Charlie, dass er träumt und versucht alles, um aufzuwachen doch ohne Erfolg. Wird er es noch rechtzeitig zur Trauung schaffen?

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Die charmante Partnerschaftsvermittlerin Ashley verdreht Charlie gehörig den Kopf. Zwischen den beiden läuft es eigentlich ganz gut zumindest denkt das Charlie. Als er mit Ashley über die Beziehung spricht, wird schnell klar, dass bei ihr der Funke nicht übergesprungen ist. Die ambitionierte Partnervermittlerin glaubt jedoch, die perfekte Frau für Charlie zu kennen. Da auch Sean nach seiner Trennung von Jordan sein Singledasein genießt und immer an neuen Bekanntschaften interessiert ist, arrangiert Ashley für die beiden Männer jeweils ein Date. Bereits beim ersten Kennenlernen kommt es zu einem folgenschweren Missverständnis und das Chaos nimmt seinen Lauf.

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Die Beziehung zwischen Lacey und Nolan läuft alles andere als rund. Kurzerhand springt Charlie in die Bresche. Zuallererst möchte er den wenig ambitionierten Nolan dazu ermutigen, etwas mehr Ehrgeiz zu entwickeln und auch endlich Verantwortung für sein Leben zu übernehmen doch der Plan geht gehörig nach hinten los. Währenddessen veranstaltet Ed einen Pokerabend. Diesmal ist auch Sean eingeladen. Welche Rolle Sean dabei einnimmt, scheint schnell klar.

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Charlie bekommt Besuch von seinem Vater Martin. Sofort befürchtet Charlie, dass er ihn wieder um Geld bitten will doch weit gefehlt. Martin möchte, dass er seine neue Freundin, die millionenschwere, strenggläubige Katholikin Joanne, kennenlernt. Die beiden Frischverliebten wollen gemeinsam mit ihm in die Kirche gehen sehr zum Missfallen von Charlie. Verzweifelt lässt er sich alle möglichen Ausreden einfallen. Als ihm jedoch Joannes attraktive Tochter Mary Kathleen vorgestellt wird, ändert sich seine Meinung schlagartig. Martin bittet Charlie inständig, sich von Mary Kathleen fernzuhalten. Schweren Herzens verspricht das Charlie auch. Doch das Vorhaben entpuppt sich als schwieriger als gedacht.

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Für Charlie und Jordan läuft es beruflich richtig gut. Sogar so gut, dass sie rund um die Uhr arbeiten könnten höchste Zeit, eine zusätzliche Unterstützung zu suchen. Die Wahl fällt auf die attraktive Brianne. Nicht ganz uneigennützig war Charlie von Anfang an für Brianne. Nach dem Bewerbungsgespräch hat sie ihm zugesichert, sich bei Meinungsverschiedenheiten die bei Jordan und Charlie häufig an der Tagesordnung stehen demonstrativ an seine Seite zu stellen. Schnell muss Charlie jedoch feststellen, dass sie sich nicht an die Abmachung hält. Schlimmer noch: Brianne bildet eine Allianz mit Jordan. Das kann Charlie so nicht auf sich sitzen lassen.

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Um ihr Sexleben ein wenig aufzupeppen, führen Jordan und Sean Rollenspiele durch. Zunächst sind beide davon sehr angetan – bis Sean einen verheirateten Familienvater spielen soll. Er tut sich schwer damit, in diese Rolle zu schlüpfen, da er glaubt, dahinter verstecke sich ein geheimer Wunsch von seiner Freundin. Nolan beklagt sich in der Gruppe darüber, dass er auf der Arbeit gedemütigt wird. Charlie gibt ihm daraufhin den Rat, sich zukünftig gegen seine Kollegen durchzusetzen und mehr Härte zu zeigen. Um diesen Plan in die Tat umzusetzen, lässt Charlie sich etwas ganz Besonderes einfallen: Er will bei Nolan während der Arbeit auftauchen und einen randalierenden Kunden spielen. Nolan wiederum soll Charlie in die Schranken weisen. Tatsächlich verschafft sich Nolan dadurch den Respekt seiner Kollegen. Allerdings übertreibt er es ein wenig und reagiert von nun an in jeder noch so harmlosen Situation über – sehr zum Leidwesen von Charlie, der das Ganze körperlich zu spüren bekommt.

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