John Farley (Seann William Scott) war nicht immer der selbstbewusste Bestseller-Autor von Selbsthilfebüchern, der er heute ist. Es brauchte fast zwei Jahrzehnte, bis er sich von seinem ehemaligen, furchterregenden Highschool Sportlehrer Mr. Woodcock (Billy Bob Thornton) erholen konnte. Denn dieser machte ihm seine gesamte Schulzeit schlicht zur Hölle. Als John nach Jahren wieder in seine alte Heimatstadt zurückkehrt, muss er jedoch mit Schrecken feststellen, dass sich seine Mutter ausgerechnet in jenen Mr. Woodcock verliebt hat und gedenkt ihn zu heiraten. Fest entschlossen seiner Mutter zu beweisen, dass sie vor dem größten Fehler ihres Lebens steht, setzt er alles daran diese Hochzeit zu verhindern. Doch je mehr er versucht Mr. Woodcock schlecht aussehen zu lassen, desto schlechter kommt er selber dabei weg.